L'hémi-acétalisation fonctionne avec les aldoses, mais fonctionne-t'elle avec les cétoses?
Qu'est ce que l'anomérie ?
N'y a-t'il que le glucose qui peut être alpha ou bêta ?
Dans les représentations cycliques des oses, il n'existe que la représentation de Haworth ?
Merci beaucoup si vous pouvez m'éclairer sur une de ces questions, ou toutes...
L'hémiacétalisation fonctionne autant pour les aldoses que les cétoses, avec l'exemple typique du glycopyranose et du fructofuranose.
L'anomérie concerne la forme réelle de la molécule dans l'espace, hors représentations de Fischer et Haworth (bien que cette dernière permette de positionner le OH hémiacétalique). C'est une question d'encombrements stériques alpha et bêta, avec un encombrement "de plus basse énergie" que l'autre -- et qui a donc tendance à être la forme anomérique majoritaire (la forme anomérique minoritaire étant elle-même "majoritaire" devant la forme linéaire / non cyclique).
Il me semble que l'hémiacétalisation ne concerne que les oses ayant minimum cinq carbones ; suite à quoi, les formes alpha ou bêta se trouvent pour chaque ose ayant sa fonction réductrice libre, ainsi qu'un alcool libre en C4 ou C5 -- pas connaissance d'une cyclisation du C6 ni des autres carbones.
Pour les représentations cycliques, on peut utiliser aussi Fisher mais c'est beaucoup moins joli et visuel que Haworth ou même Cram.
Rectification. On peut avoir une cyclisation en C6 comme par exemple le fructopyranose.
Donc :
- cyclisation en C4 ou C5 pour les aldoses
- cyclisation en C5 ou C6 pour les cétoses.
Merci beaucoup, c'est très clair
