Chromato et révélateur

[invite42d02bd0]

Bonjour,

J'ai réalisé l'addition du bromure de butyle en 1,4 sur la cyclohexenone catalysé par du cobalt.

J'ai à la fin de ma manip de la cyclohexenone, de la cyclohexanone, de la butylcyclohexanone et sans doute du bromure de butyle.

J'aimerais savoir ce qui semble être le plus logique pour faire une colonne la dessus.

En effet, j'ai essayé hexane 8 / acétate d'éthyle 2 et cela semble satisfaisant. Néanmoins qd je révèle aux UV j'ai 3 spot. Et au KMnO4 aussi.

J'aimerais savoir si une cyclohexanone pouvait réveler au KMnO4? Et si la polarité de la cyclohexenone etait très differente de celle de la 4-butylcyclohexanone.

Merci d'avance pour votre aide
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[invitea2369958]

Salut,

Dans ce genre de situation, je fais un gradient d'élution. Commence ta colonne avec 100% d'hexane (ou heptane qui est moins toxique il me semble) et augmente la polarité tout doucement. C'est long et fastidieux mais au moins, tu as toutes les chances de bien caractériser tous tes spots et ainsi mieux optimiser ta réaction

Edit : enfin maintenant c'est fini pour moi les colonnes manuelles puisque mon équipe vient d'acheter une chromato liquide basse pression automatisée

[invitea2369958]

Sinon I₂ est un bon révélateur pour les doubles liaisons...

[invite42d02bd0]

oui enfin on a une HPLC, une basse pression et une moyenne pression aussi... on a meme un passeur pour faire des colonnes automatique sur silice flash... Seulement on est 40 dans le groupe ce qui rend la chose un peu inutile !

En fait ce qu'il me faudrait c'est un révélateur pour les cétones. Parceque mon produit est la 4-butyl-cyclohexanone et lui je ne sais pas trop comment le révéler, j'ai essayé la dinitrophénylhydrazine mais ca ne fonctionne pas vraiment...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

Mais c'est quoi ce groupe de malades ?!!! C'est typiquement l'allure des gros groupes de recherche américains !!!

Je ne sais pas comment vous vous organisez mais moi une colonne dure 25 mn grand max donc en comptant la préparation, toutes les heures, un nouvel utilisateur doit utiliser les appareils... enfin c'est comme cela que nous fonctionnons

Sinon, il y a un bouquin qui a été édité par Merck il y a un moment qui récapitule tous les révélateurs possibles pour un grand nombre de fonctions chimiques. De mémoire, il me semble que la ninhydrine fonctionne bien pour les fonctions cétones...

[shaddock91]

Pour révéler les cétones et aldéhydes en CCM, on utilise la 2,4 DNPH (dinitrophenylhydrazine) en milieu HCl (dilué) en spray.

Il faut ensuite chauffer légèrement la plaque, la 2,4 dinitrophenylhydrazone formée apparait avec une couleur allant du jaune au rouge.

Quant à KMnO4, il révèle tout et n'importe quoi (très bien les empreintes digitales).

[invite310a7bdd]

Pour les fonctions cétones, aldéhydes, alcools etc, l'anisaldéhyde est un excellent révélateur...
De plus il possède, même si ce n'est pas une généralité, la couleur en permet de renseigner la fonction présente : bleu pour les alcools, rose pour les cétones, etc

[invite310a7bdd]

PS : pour le préparer, tu as besoin de p-anisaldéhyde, de l'acide sulfurique concentré, de l'acide acétique et de l'éthanol. Tu dois trouver les proportions dans le bouquin qu'a indiqué WestCoast85.