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TP chimie synthèse d'un ether-oxyde



  1. #1
    jun-kyung-woo

    TP chimie synthèse d'un ether-oxyde


    ------

    bonjour, je voudrais connaitre la formule du 2-butoxynaphtalène?
    j'ai d'autres questions dans mon TP...
    - Pourquoi le 2-naphtol est plus polaire et migre moins vite en chromatographie que le 2-butoxynaphtalène?
    - pourquoi le 2-naphtol est-il insoluble dans l'eau contrairement au phénol?
    - Le 2-butoxynaphtalène est-il soluble dans l'eau?
    - quel est le nombre maximum de moles d'eau que peut fixer une mole de Na2SO4?
    - Réaction entre le 2-naphtol et la soude?

    merci, c'est très important!!!

    -----

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  3. #2
    invite19431173

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    Salut !

    J'ai modifié le titre : évite les majuscules, c'est agressif !

    Pour la modération.

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    tout ça comme questions !
    est-ce qu'au moins tu as cherché un peu ...

    le naphtalène est un composé aromatique formé de deux noyaux benzèniques accolés

    le 2-naphtol est un alcool du naphtalène, cette fonction est sur un carbone qui n'est pas voisin d'une jonction de cycle

    les alcools aromatiques ont un proton relativement labile, la soude suffit à les ôter (la charge négative étant délocalisée sur l'aromatique rend l'anion plus stable et explique que ça se fasse mieux que pour les alcools aliphatiques)
    une fois ioniser, cet anion d'alcool qu'on appelle alcoolate peut réagir avec des halogénures d'alkyle pour réaliser une substitution nucléophile
    par ailleurs, le fait qu'il s'agisse d'un anion, ce produit se solubilisera éventuellement dans l'eau (en milieu basique)

    on notera que le naphtol a un aromatique de plus que le phénol, il est donc plus lipophile ou, ce qui revient au même, moins hydrophile

    les phénols sont capables de donner des liaisons hydrogènes (H du OH) et d'en accepter (doublets sur l'oxygène)

    tu as maintenant tous les éléments pour répondre à tes questions, à toi de bien les assimiler

    bon appétit !

  5. #4
    shaddock91

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    Bonjour

    On peut ajouter à "ces précisions" que l'OH du naphtol (acide faible) confère une polarité plus importante à la molécule que l'éther oxyde correspondant Ar-O-R.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    jun-kyung-woo

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    merci pour les informations...mais il est vrai que moi je suis en 1ere année de fac de bio donc il y a plein de choses que je ne comprends pas très bien mais merci quand même!!

  8. #6
    madchemiker

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    Salut,

    Tout d'abord la formule du 2-Butoxynaphthalène est C10H8OC4H9

    Le 2-naphthol est un composé plus polaire que l'autre pour la simple est bonne raison que le groupement OH en 2 est plus polaire qu'un groupement éther.

    Pour ce qui est de la chromatographie, merci de préciser le type (CCM, CPG, ...) et ta phase stationnaire.

    La polarité d'une molécule conditionne son aptitude à se dissoudre dans tel ou tel solvant.
    Bien que plus polaire que le 2-butoxynaphthalène, le 2-naphthol n'est pas moins qu'un dérivé du naphthalène, non polaire (C10H8)

    On a dit que le 2-naphthol est pas soluble dans l'eau, donc pas de raison qu'un composé moins polaire le soit.

    La plus grosse hydratation que je connaisse pour Na2SO4 c'est 10.

    Enfin si ta solution de soude est assez concentrée, tu peux simplement arracher le proton labile du naphthol pour faire un ion naphthalate, qui te servira ensuite a faire une réaction de type Williamson avec un halogénure de butyle pour faire du 2-butoxynaphthalène

    en espérant avoir aidé et pas dit trop de conneries

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  10. #7
    jun-kyung-woo

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    merci pour les informations, ça m'aide beaucoup!! pour la chromato, c'est une CCM mais il n'y a pas de phase précisée.

    sinon, quelle est la réaction entre de la soude et le 2-naphtol?

    -pourquoi après le lavage avec la solution aqueuse de soude, il n'y a plus de 2-naphtol dans la phase organique?

    merci encore

  11. #8
    jun-kyung-woo

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    si j'ai bien compris, le phénol est un éther?

  12. #9
    jun-kyung-woo

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    si j'ai bien compris, le phénol est un groupement éther?

  13. #10
    madchemiker

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    Entre la soude et le 2 naphthol, c'est la meme réaction qu'entre de l'acide acétique et de la soude

    R-OH + HO- --> R-O- + H2O

    Le phénol est un alcool aromatique. Un groupement éther se présente sous cette forme

    R-O-R' ou R et R' sont des groupements alkyles

  14. #11
    jun-kyung-woo

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    - Expliquer pourquoi le 2-naphtol est plus polaire et migre moins vite en CCM que le 2-butoxynaphtalène? Expliciter les intéractions entre ces 2 composés et la silice?

    - là je n'y comprends plus rien...: Lors de l'analyse en CCM qu'observerait-on si on augmentait la proportion d'éther dans l'éluant? (90/10 - V/V - éther de pétrole - éther à 80-20)

    -merci

  15. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    tu as tous les éléments dans ma première réponse

    ta CCM est formée de silice qui est pleine de petits bras OH qui sont accepteurs et donneurs de liaisons hydrogène
    plus un composé est apte à faire ce genre de liaison, plus il va être retenu
    donc ton composé qui est donneur et accepteur a deux raisons d'être retenu alors que celui qui n'est qu'accepteur n'a qu'une raison d'être retenu

    si tu augmentes la proportion d'éther (diéthylique, Et-O-Et), tu augmentes la polarité de l'éluant et les composés vont moins être retenus par les petits bras OH de la silice, ils vont donc plus migrer ...

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  17. #13
    jun-kyung-woo

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    tu as dis qu'ils vont "plus" migrer... cad qu'ils vont migrer plus vite et plus loin?

  18. #14
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    tout à fait

    bonne continuation

  19. #15
    lilou1107

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    salut !
    moi j'ai le même problème mais c'est pour une autre question :
    expliquer prqoi aprés le lavage ac la solution aqueuse de soude, il n'y a + de 2-naphtol ds la phase organique .
    vous pourriez m'aider ???
    merci

  20. #16
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    c'est un grand classique des phénols (le naphtol a un air de famille)
    le proton de l'alcool phénolique est un peu acide
    on peut donc l'ôter à la soude
    la molécule devenant très polaire (un anion !) elle se solubilise dans l'eau préférentiellement au solvant organique

    ça marche pareil pour les acides et tous les composés comportant des protons un peu acides (sulfamides comme autre exemple)

    pour récupérer le produit, il suffit de repasser la phase aqueuse à pH suffisament acide pour reprotoner l'anion et d'extraire le composé redevenu neutre qui n'a plus envie de rester dans l'eau (quand on a de la chance, le produit précipite lors de l'acidification et il suffit de filtrer)

    pour les composés basiques (amines), on fait exactement le contraire, soluble dans l'eau à pH acide, insoluble à pH basique = alcalin (d'où le nom alcaloïdes)

  21. #17
    lilou1107

    Re : TP chimie synthèse d'un ether-oxyde

    merci bcp !!! c'est sympa, ça m'as bien aidé !!!

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