Bonjour,
Je cherche depuis un petit temps, mais je me demandais si vous aviez en tête des références qui synthétise la tetraphenylporphyrine de cobalt (II).
En effet, j'ai vu le prix chez Aldrich : 1g = 180€...
En fait, je souhaitais savoir s'il existait une synthèse "template" autour du cobalt ou bien s'il fallait synthétiser la porphyrine "vide" (ce qui est alors beaucoup plus fastidieux)
Merci d'avance pour votre aide
Bonsoir
j'ai pas en tête, j'essaierais demain (si j'y pense !) mais 180 € c'est du vol !
La tpp c'est one pot si je me souviens bien...
Hello hello :
Alors j'ai trouvé une publi où ils font comme ceci :
350 ml d'acide propionique
8ml de pyrrole
12 ml de benzaldehyde
Le tout est reflué pendant 30 minutes.
Puis on refroidi et on précipite la porphyrine.
Alors j'ai testé... et j'ai 30% de rendement...
Mais la grande question : par quel miracle le porphobilinogène est oxydé en porphyrine? Et est il important de diluer autant? (parceque 350ml d'acide à reflux pour 3g de porphyrine au final c'est pas génial...)
re bonsoir!
La référence de ta publi m'interesse...
Il y a dans cette réaction un sacré paquet de condensations possibles qui ne mènent pas à la porphyrine...ce qui explique surement le rendement assez faible, et peut être aussi le fait que cela se fasse en milieu dilué (on favorive la fermeture du cycle tétrapyrrolique, intramoléculaire, aux dépends d'une autre condensation intermoléculaire)
As tu une idée de la pureté du produit obtenu? parce que justement à cause de ces condensations parasites ça doit etre dur d'obtenir quelquechose de propre.
Pour info il y a dans "la chimie du petit déjeuner" un mod. op de synthèse d'une porphyrine, avec métallation (mais je ne suis pas sur que ça soit du cobalt), dans mon souvenir c'est assez crade!
Je te donnerai la référence demain.
Disons que ce n'est pas très compliqué, le produit est propre : une jolie poudre mauve.
Et une rmn le prouve.
En fait dans l'acide propionique à froid, il y a une poudre qui précipite et c'est la porphyrine, elle est ensuite lavée au méthanol et à l'eau.
Maintenant je l'ai mise à refluer dans le dioxane , avec de l'AcOH et de l'acétate de cobalt. On verra bien demain combien il me restera de CoTPP...
Bon, j'ai pas eu le temps de me renseigner aujourd'hui...
demain peut être (je connais des pro en porph...)
Pour la métallation je pense que ça se fait tout seul avec de l'acetylacetonate de Co dans le methanol.
A voir...
Alors ? y-en a ?Envoyé par Fajan
Bon si tu veux concurrencer Aldrich :
1 litre Ac. propionique
12 ml anhydride propionique
60 ml PhCHO
42 ml pyrrole
chauffage 4 heures
métallation :
250 mg Porph
20 ml CHCl3
on ajoute 6 équivalents d'acétate de Co tetrahyrate, 10 ml de CH3OH, on chauffe 2 H.
Et bien il doit en avoir... Mais je dois encore faire une MS pour voir, parceque j'ai fais une rmn mais bof... je peine à faire une carbone vu la faible solublité dans le CHCl3... et les déplacements sont un peu bizarre avec un métal ...
Enfin voilasi tout c'est bien passé j'ai 20% de rdt pour la synthèse de la porphyrine et 89 pour la metallation
Fais un spectre UV-vis. C'est imparable avec les porphyrines.
ok ! merci du tuyau
