Bonjour, il y a longtemps que je n'ai pas écrit sur ce forum...
Le problème qui m'occupe se trouve au niveau du mécanisme réactionnel du bis(2,4,6-trichlorophenyl)oxalate (mieux connu sous le nom de Cyalume qu'on retrouve dans les lightsticks commerciaux). La synthèse s'est fait à partir de 2,4,6-trichlorophenol et de chlorure d'oxalyle, le tout dans le triethylamine.
Il y a un schéma des molécules à la fin de la deuxième page de ce document que j'ai trouvé sur Internet:
http://www.mnstate.edu/jasperse/Chem365/Cyalume.doc.pdf
Donc, j'en ai parlé avec mon professeur de chimie qui ne semble pas vraiment comprendre la réaction, nous avons d'abord regardé si il était possible de déprotoner le phenol mais la base est trop faible et il ne s'agit pas d'un acide assez fort pour laisser partir son hydrogène aussi facilement. Je ne comprend donc pas très bien comment la réaction se déroule, est-ce qu'il y a un Cl du chlorure d'oxalyle qui quitte d'abord la molécule? Est-ce que le phenol agit comme un nucléophile?
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