Qui est le plus électrophile?

[invite42d02bd0]

Bonjour,

Juste une simple question : qu'est ce qui est le plus électrophile :

L'acétate d'éthyle ou l'acétonitrile?

merci d'avance!
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[persona]

L'acétate d'éthyle est plus électrophile que l'acétonitrile : le carbone électrophile porte deux atomes O, et O est plus électronégatif que N. De plus, l'attaque électrophile sur l'acétate d'éthyle est facilitée par le départ de l'ion éthanolate.

[invite42d02bd0]

oui mais pour un ester, justement la partie alcoxy est mésomère donneur, ce qui doit diminuer la charge positive portée par le carbone du carbonyle.

[invite533ca2b2]

on considère généralement que les esters sont plus électrophiles que les nitriles.
Tu peux imaginer que la charge négative générée est plus stabilisée sur l'oxygène que sur l'azote (question d'éléctronégativité).
@+

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

si c'est pour tester un carbanion, les électrophiles de choix sont le benzaldéhyde, le bromure d'allyle, de diméthyldisulfure et l'isocyanate de phényle
la mauvaise pioche c'est l'iodure de méthyle et l'eau lourde

je suppose que ta question est en lien avec tes samariens !

[invite42d02bd0]

En effet... j'essaye de comprendre ce qu'il se passe...

Car lorsque j'utilise comme solvant 40ml CH3CN / 20 ml THF, je trouve une partie d'addition du samarien sur CH3CN (apres workup aqueux basique j'ai la méthylcétone en fait)

Par contre, si je prend 60 ml de THF avec 10 équivalents d'AcOEt, je n'ai aucune trace d'addition...

[inviteeee40ff8]

boujour,

peut-être serait-ce lié au fait que le centre électrophile de l'acétonitrile est plus mou que celui de l'acétate d'éthyle ce qui favorise l'addition du samarien (lui-même assez mou) sur le premier et non pas sur le dernier....

Simple hypothèse qui pourrait être tout à fait erronée...