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Syntheèe du 1-phenylpentan-2-one



  1. #1
    chimikju

    Syntheèe du 1-phenylpentan-2-one


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    salut a tous,
    serait il possible experimentalement , de synthétiser du 1 phenylpentan2one à partir du bromobenzene et du pentane 2 one ? une base forte (Na OH) arrache un proton en alpha du carboxy , mais ce serait bien , uniquement sur le C1 de la cetone (pas sur le C3)celui ci vient attaquer le carbone du benzene portant le brome qui part en formant HCl .. Comment éviter ce mélange d'isomeres???? merci pour vos idées...

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  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Syntheèe du 1-phenylpentan-2-one

    le proton que tu souhaites arracher est celui qui s'en va le plus vite, l'autre est le thermodynamique
    il suffirait de ne pas le laisser s'isomériser
    on peut aussi piéger l'anion
    soit avec un carbonate de dialkyle pour conduire à un béta céto ester et faire ensuite des synthèses maloniques
    soit avec un halogénure de trialkylsilyle qui permet de régénérer l'anion à volonté à l'aide de fluorure (Mukaiyama)
    une dernière stratégie consiste à utiliser des ènamines (Stork)
    Tu trouveras plus de détail dans les livres de synthèse organique (Warren, March, Carey ...)
    Le plus gros souci sera de créer la liaison carbone carbone avec un aromatique ... avec le bromobenzène, ça ne va pas se faire tout seul (on ne peut pas faire de substitution nucléophile comme une SN2)
    Ca pourrait se faire s'il y avait des électroattracteurs sur le noyau aromatique (addition-élimination)
    Pour contourner cette difficulté, on peut utiliser la réaction de Heck avec un éther d'énol, mais les rendements ne sont pas terribles.
    Pour terminer, le produit que tu cherches à faire contiendra une position très réactive entre l'aromatique et la cétone. Ces produits ont tendance à se condenser sur leurs congénères (crotonisation)