Tetrabutylammonium hydroxide

[invitee595b4a6]

Bonjour,

On m'a donné des flacons de 25 mL tétrabutylammonium hydroxide en solution aqueuse à 40%.
Je sais que les ions ammonium IV peuvent être utilisés dans le transfert de phases notemment en catalyse.

Cependant je me posais plusieurs questions :

- Le produit n'a pas été ouvert mais il semble s'être résinifié sur les parois des flacons, je viens de tester le pH qui est largement basique !!
- Comment utiliser ces produits
- Comment se débarasser de ces produits en fin de réaction


Je pensais réaliser l'oxydation du p-nitrotoluène en milieu basique avec du permanganate de potassium pour ensuite acidifier et précipiter l'acide carboxylique correspondant.

Pensez-vous que le TBAH pourrait accelerer la réaction d'oxydation ?
Quelle quantité faut-il mettre en jeu ?
Comment faire pour que le produit final soit exempt de composé étranger ?

J'ai déja recherche des infos sue Google mais sans grand succès !
Je vous remercie par avance a l'attention que vous pourrez porter à mon message.

Cordialement

pierre.boulens
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[moco]

Le produit solide, que tu penses être résinifié, est probablement du carbonate de TBA, qui s'est lentement formé au contact du gaz carbonique de l'air.
Il ne va pas beaucoup géner les réactions du TBA, mais tu peux t'en débarrassser par décantation. Tu dois aussi pouvoir t'en déabrrasser par action de NaOH par analogie avec les réactions suivantes, mais je ne connais pas bien le mode opératoire de la réaction avec le TBA.

NaOH + NH₄Cl --> NH₃ + H₂O + NaCl
2 NaOH + (NH₄)₂CO₃ --> Na₂CO₃ + 2 NH₃ + 2 H₂O

Peut-être que par simple chauffage, le TBA carbonaté se décompose, exactement comme le fait le carbonate d'ammonium à chaud, selon :
(NH₄)₂CO₃ --> 2 NH₃ + CO₂ + H₂O

[invitee595b4a6]

Merci pour ta réponse,
Mais le flacon avait été scellé peut être meme sous atmosphère inerte, j'avais vu que le TBA se décomposait au cours du temps sur wikipédia mais je n'arrive plus a mettre la main sur cet article.

Ma parincipale queston reste : "comment l'utiliser" si on part du principe qu'il s'agit de produit pur en solution aqueuse à 40 % ?

Merci

[PaulHuxe]

idéalement, tu as une phase organique et une phase aqueuse. Tu ajoutes le tetrabutylammonium et tu agites fortement. Personnellement j'utilise 2,5% en molaire par rapport aux réactifs.

J'utilise essentiellement la méthode pour des réactions acidobasiques (faire réagir une base aqueuse sur un organique non miscible par exemple). Pour l'oxydation je n'ai jamais testé.

J'essaierais plutôt, dans le même esprit, de faire des réactions en émulsion. Si tu arrives à en trouver, le bromure d'hexadécyltriméthyl ammonium (appelé aussi cetyltrimethyl ammonium bromure [bromide en anglais]) est parfait. Sinon, essaie avec n'importe quel tensioactif, ça peut aider

[A voir en vidéo sur Futura]