Préparation TP Chimie organique

[invite3fe3195b]

Bonjour , c'est la première année que je fais de la chimie organique et j'aurais vraiment besoin de votre aide voici le TP avec ces questions :

Réduction d'une cétone en alcool

Mode opératoire :

Dans un erlenmeyer de 50 ml, additionner 1 g de menthone à 10 ml de méthanol.
Agiter magnétiquement le mélange et ajouter par petites portions et lentement 0,28 g de KBH4.L'addition doit durer 20 minutes.
Ne jamais boucher le boucher.Pourquoi?
Une fois l'addition terminée,agitée 15 minutes à température ambiante.
Vérifier que toute trace de solide a disparu et ajouter 5,5 ml de HCl 1N .Pourquoi?
Faire le bilan des composés présents dans le mélange réactionnel?
Lesquels sont solubles dans l'eau?Dans l'éther diéthylique?
Verser le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter et rincer l'erlennmeyer avec 50 ml d'éther diéthylique.
Laver la phase organique 5 fois avec 20 ml d'eau , transférer la phase éthérée dans une erlenmyer de 100 ml et sécher sur sulfate de sodium anhydre.
Filtrer le sulfate de sodium , rincer avec un peu d'ether diéthylique.Transvaser la phase éthérée dans un ballon rodé préalablement taré.
Evaporer le solvant sous pression réduite.

Resultat:

Ecrire l'equation bilan de la réaction.Quel est le composé en excès?
Déterminer la configuration absolue du nouveau centre chiral des alcools?
Quelle est la relation stéréochimique existant entre les produits obtenus?
D'après vous , quel est le porduit majoritaire et pourquoi?
Faire la CPV.

Merci d'avance
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[invite4e956e38]

je ne connais pas certains reactifs mais je peut peut être t'éclairer sur certains points .

Ne jamais boucher le boucher.Pourquoi? ---> je ne vois qu'un dégagement gazeux comme réponse à cette question .

Vérifier que toute trace de solide a disparu et ajouter 5,5 ml de HCl 1N .Pourquoi? ---> plusieurs réponses sont possibles : pour neutraliser un milieu basique ou pour acidifier le milieu ou encore pour faire précipiter quelquechose .

Faire le bilan des composés présents dans le mélange réactionnel? ---> les produits , le réactif en excès , le solvant , le catalyseur et des traces du reactif en défaut .

Lesquels sont solubles dans l'eau? ---> les molécules polaires .
Dans l'éther diéthylique? ---> les non-polaires .

Ecrire l'equation bilan de la réaction.---> regarde ton cours .

Quel est le composé en excès?---> calcule les quantitées de matières des reactifs introduits divisées par leur coefficient stoechiometrique.

Déterminer la configuration absolue du nouveau centre chiral des alcools?---> je ne sais pas éxactement , repère tous les atomes assymétriques .

Quelle est la relation stéréochimique existant entre les produits obtenus?---> ca dépends si ils possèdent plus d'un carbone assymétrique etc , ca doit être dans ton cours .

D'après vous , quel est le porduit majoritaire et pourquoi? ---> ça dépend dans quel sens l'équilibre est modifié .

Faire la CPV.---> qu'est-ce qu'une CVP ?

[invite16b46ff1]

pour rester dans l'ordre "pratique", j'ajouterais que le méthanol est une vraie saleté, évite de trop en respirer, et surtout n'en bois pas!!!! (le méthanol rend aveugle. Et tue parfois.)

Je pense que tu utilise l'HCl pour neutraliser ton milieu,et "protoner" ton alcool.... en fait si le milieu est trop peu acide, le méthanol va reagir en libérant un proton...

CH3OH + H2O ---> CH3O- + H3O+

ajouter un acide fort permet d'inverser le sens de cette réaction....

concernant le "solide disparu", c'est pour être sur que toute la mentone est en solution... J'ajoute que l'hydrolyse d'une cétone en alcool est favorisée en milieu acide (les protons jouant le role de catalyseurs.)

[inviteb7fede84]

Bonjour

Effectivement il faut regarder le cours concernant la réduction des cétones par K(Na)BH4, après ce petit effort la plupart des réponses seront évidentes.

[A voir en vidéo sur Futura]