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Comment cette réaction fonctionne ?



  1. #1
    daaaddoo

    Comment cette réaction fonctionne ?


    ------

    bonjour!!! J'ai un petit souci au niveau d'une réaction.
    Pour former le 2-chloro-4-éthynylphénol, j'ai utilisé le 2-chloro-4-triméthylsilyléthynylphénol en présence tout d'abord de THF, de fluorure de tétrabutylammonium à 0°C puis hydrolysé avec une solution de chlorure d'ammonium. J'aimerais bien comprendre comment cette réaction fonctionne du point de vue chimique . Je l'ai testé expérimentalement, elle marche, mais je ne comprend pas comment!
    Merci por votre aide

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : comment cette réaction fonctionne??

    le silicium aime l'oxygène, mais il préfère le fluor ...

    Dans le cas présent, un fluorure attaque le silicium qui expluse alors l'alcyne sous forme d'anion (on dit alcynure, mais j'ai pas de vocabulaire).
    L'anion ainsi formé va attendre sagement l'hydrolyse pour se reprotoner.

    Note que cette stratégie d'attaque du silicium par des fluorures est utilisée dans les déprotections d'alcools silylés, mais également pour obtenir une réaction régiosélective d'énolates. On prépare l'énolate cinétique ou thermo qu'on piège par un chlorure de trialkylsilyle. Pour faire la réaction, on met ensuite l'électrophile, l'énolate silylé et on ajoute le fluorure. Nombreux avantages ... régiochimie, cas des électrophiles qui ne supportent pas les bases, choix large de température.

  3. #3
    daaaddoo

    Re : comment cette réaction fonctionne??

    trop merci pour cette explication. C'est aussi pour ça que lorsque j'ai réalisé cette expérience des sous produits se sont formés (plus de OH sur le cycle). Je comprend mieux maintenant. encore merci à toi!

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