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Thréonine : L ou D ?



  1. #1
    Seb0101

    Question Thréonine : L ou D ?

    Petit doute :

    Sur wikipédia ils disent que la thréonine est de la série L.

    Sur ma feuille des Acides Aminés, j'ai noté en cours à côté de la thréonine "Seul D" car c'est ce que le prof avait dit (il a dit ça c'est sûr mais peut être à propos que d'un carbone de la thréonine)

    HELP !

    -----


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  3. #2
    Albus

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Apparemment il existe les deux configurations ?

    http://books.google.com/books?id=THT...isIGM#PPA74,M1

  4. #3
    rob29

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Oui je suis étonné aussi, tous les AA dans les protéines (y'a ptet des exceptions rares) sont sous la forme L. Je me suis dit qu'il voulait peut-être parler du 2ème carbone asymétrique mais je crois que dans ce cas là, on ne peut pas parler d'isomérie D/L car cette isomérie n'est appliquée que sur le carbone alpha je crois.
    En ce qui concerne le deuxième carbone asymétrique, dans la nature c'est surtout du (2S,3R) le (2S,3S) est très rare apparemment. Cela dit si jamais on peut effectivement appliquer l'isomérie D/L au 2ème carbone ce sera effectivement un D.
    Ca sent le concours de médecine ça (ou pharma ?)

  5. #4
    stef2004

    Re : Thréonine : L ou D ?

    peut-etre est-ce tout bete... ^^
    chez les aa, la série naturelle est L. (comme chez les sucres, la série D est naturelle).
    Je ne vois pas pourquoi on ne pourrait pas trouver les deux thréonines D et L à la fois. elles existent toutes les deux. enfin, ca ne gêne en rien, si?


    ayayayayayayayaya............. .................. c'est le concours médecine, pas pharma!!!!! ca commence today a 14h... que la science soit avec moi.



    ATTention: D/L ne concerne que le carbone alpha chez les aa!

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Thréonine : L ou D ?

    si on veut pinailler, on peut rétorquer qu'on trouve par exemple de la D alanine dans les parois bactériennes ...
    pour faire simple, tous les acides aminés 'naturels' sont L et S
    sauf la glycine qui n'a pas de carbone asymétrique (très drôle)
    et la cystéine qui est bien L, mais R à cause du soufre qui vient changer l'ordre de priorité de la chaîne latérale comparativement aux autres acides aminés

    cocher la (les) bonne(s) réponses :
    a- bonne chance pour le concours cet après midi
    b- bonne chance à 14h
    c- courage !

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Seb0101

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Et donc sur le QCM :

    "Cette entité chimique (la thréonine) est un amino-acide de la famille L de Fischer"

    Alors je mets quoi ?

    Sachant que la molécule dessinée est cyclique, que la thréonine est en bas avec le OH à gauche.

    Je vote pour L (dans ce cas) !

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  10. #7
    rob29

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Ah ben d'accord, tu avais un dessin avec Bon moi je peux pas aider parce que j'ai jamais entendu parler d'AA cyclique, moi mon concours c'est la semaine prochaine (pharma) mais la bioch je la passe qu'en fin d'année Bon courage !
    Pour qu'on voit mieux tu ne peux pas scanner l'image ?

  11. #8
    Seb0101

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Si si bon je la scanne mais va falloir un peu de temps avant qu'elle soit validée

  12. #9
    Seb0101

    Re : Thréonine : L ou D ?

    La molécule s'appelle le Vioprolide-C (pour les biochimistes) et c'est une question d'une annale de chimie.

    La question exacte est :

    "Dans le Vioprolide-C, l'entité chimique délimitée par le bloc B est un amino-acide de la famille L de Fischer."
    Images attachées Images attachées

  13. #10
    rob29

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Personnellement, je la vois en D ici ! Ce qui est confirmé par le fait que je vois le Calpha en configuration absolue R.

  14. #11
    HarleyApril

    Re : Thréonine : L ou D ?

    nenni, la bête est (S)
    numéro 1 l'azote
    numéro 2 le carbonyle
    numéro 3 la chaîne
    numéro 4 le proton qui est ici devant

    en laissant le H devant, ça tourne R, donc c'est S puisque le H doit être derrière

  15. #12
    rob29

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Je suis d'accord pour les propriétés mais j'avais mis l'hydrogène derrière c'est pour ça Donc pour toi elle est L ?

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  17. #13
    HarleyApril

    Re : Thréonine : L ou D ?

    oui, cf. réponse #5
    sur ce coup là, je suis têtu, les acides aminés 'naturels' sont tous L et S sauf la glycine et la sérine qui est R avec son SH

  18. #14
    rob29

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Oui je suis totalement d'accord avec toi, je n'ai pas dit le contraire

  19. #15
    jgiovan

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Il ne faut pas se focaliser sur les AA naturels.

    Dans les pseudopeptides cycliques issus de champignons notamment (exemple de la cyclosporine) un grand nombre d'aminoacides sont non-naturels (chaîne latérale inexistante parmi les 20 AA naturels ou configuration D au lieu de L).

    Il faut dessiner sa représentation de Fischer pour déterminer la configuration absolue !

  20. #16
    Seb0101

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    les acides aminés 'naturels' sont tous L et S sauf la glycine et la sérine qui est R avec son SH

    S ? c'est comme L ?

    La sérine et glycine sont L et R ?????????????????

  21. #17
    rob29

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Non les nomenclatures D/L et R/S sont différentes, la première est basé sur l'ordre dans lequel on lit C,N,R (C du COOH, N de l'amine, et R du reste) avec l'hydrogène en avant du plan (vers la droite : D, vers la gauche : L), alors que R/S se base sur les règles séquentielles de Cahn Ingold et Prelog, donc comme la plupart du temps R est 3/4 en priorité, L correspond à S, mais dans le cas de la cystéine, le fait qu'il y ait un soufre modifie la priorité du reste, il passe 2/4, et donc c'est une R cystéine mais qui est quand même L.
    Sinon HarleyApril c'est la cystéine pas la sérine (m'enfin c'est pas fait exprès, vu que t'avais bien dit plus haut que c'était la cystéine ).
    Mais je suis d'accord avec jgiovan, c'est pas parce que les AA naturels sont généralement L que dans certains cas (et y'a souvent des exceptions justement), qu'il ne peut pas y en avoir des D. Mais dans ce cas-là, comme dit HarleyApril c'est bien une (S)-L-thréonine.

    Et aussi on peut pas parler de glycine qui est L et R, HarleyApril voulait dire "sauf la glycine et la sérine qui est R avec son SH" en disant que la glycine c'est pas le cas parce que de toute façon elle a pas de C*, et la sérine car elle est R avec son SH.

  22. #18
    mahnah

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Ouh la!
    Il ne faut pas confondre sérine et cystéine !

    A part ça, écoutez HarleyApril!

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  24. #19
    Seb0101

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Citation Envoyé par rob29 Voir le message
    Non les nomenclatures D/L et R/S sont différentes, la première est basé sur l'ordre dans lequel on lit C,N,R (C du COOH, N de l'amine, et R du reste) avec l'hydrogène en avant du plan (vers la droite : D, vers la gauche : L), alors que R/S se base sur les règles séquentielles de Cahn Ingold et Prelog.
    Donc pour savoir si c'est L ou D on regarde la position du H du R(Reste) ?
    Cela dit, ici dans la molécule du schéma, le H du Reste (OH) va vers l'arrière mais on sait pas de quel côté...

    Je nage...

  25. #20
    rob29

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Non on parle du H fixé au carbone alpha, ici il est pas représenté, il est implicite, et dans le cas de cette molécule, il est en avant du plan.
    Ici, on fait donc C du C=O puis N du NH et enfin le reste R (avec le OH de la Thr et tout), et pour ça, on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, vers la gauche en fait, il est donc L (levo, qui veut dire gauche)

  26. #21
    pppppp42

    Re : Thréonine : L ou D ?

    pour savoir L ou D à coup sur, il faut représenter en fisher. Sinon comme l'a dit april, les S sont L et les R sont D(l'inverse pour cystéïne)

  27. #22
    rob29

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Ben moi j'utilise cette technique qui est pratique, mais oui on peut faire par Fisher aussi mais par contre, tu le mets dans quel sens en Fisher ? NH2 en haut, COOH en bas ?

  28. #23
    pppppp42

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Tu mets la chaine carbonnée en vertical, avec le C le + oxydé en haut(donc le COOH). Donc ton NH2 ne peut pas etre en bas(en bas c'est un carbone!) : il est soit à gauche(L), soit à droite(D)

  29. #24
    rob29

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Ok merci ça peut toujours servir

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  31. #25
    Seb0101

    Re : Thréonine : L ou D ?

    OK merci à tous j'ai compris.


    Une dernière question me brûle les lèvres :

    Le H du carbone en beta (qui relie le OH et le CH3), il est bien vers l'arrière ? (vu que le carbone alpha est devant le carbone beta)

  32. #26
    pppppp42

    Re : Thréonine : L ou D ?

    tout à fait, il est vers l'arrière, donc le C beta est R

  33. #27
    HarleyApril

    Re : Thréonine : L ou D ?

    et pour s'en souvenir que c'est 2S et 3R, on dit que la thréonine elle sert (à faire des peptides)
    oui, la thréonine SR ...

  34. #28
    Seb0101

    Re : Thréonine : L ou D ?

    Bon alors ça va, je pense que mannah serait un peu soulagé (mais je pense qu'il s'en fout) de voir que j'ai un peu retenu quelquechose de notre conversation sans fin : vision globale de la molécule et un peu d'imagination.

    Cette sensation quand on comprend est... disons authentique

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