Thréonine : L ou D ?
Petit doute :
Sur wikipédia ils disent que la thréonine est de la série L.
Sur ma feuille des Acides Aminés, j'ai noté en cours à côté de la thréonine "Seul D" car c'est ce que le prof avait dit (il a dit ça c'est sûr mais peut être à propos que d'un carbone de la thréonine)
HELP !
Apparemment il existe les deux configurations ?
http://books.google.com/books?id=THT...isIGM#PPA74,M1
Oui je suis étonné aussi, tous les AA dans les protéines (y'a ptet des exceptions rares) sont sous la forme L. Je me suis dit qu'il voulait peut-être parler du 2ème carbone asymétrique mais je crois que dans ce cas là, on ne peut pas parler d'isomérie D/L car cette isomérie n'est appliquée que sur le carbone alpha je crois.
En ce qui concerne le deuxième carbone asymétrique, dans la nature c'est surtout du (2S,3R) le (2S,3S) est très rare apparemment. Cela dit si jamais on peut effectivement appliquer l'isomérie D/L au 2ème carbone ce sera effectivement un D.
Ca sent le concours de médecine ça(ou pharma ?)
peut-etre est-ce tout bete... ^^
chez les aa, la série naturelle est L. (comme chez les sucres, la série D est naturelle).
Je ne vois pas pourquoi on ne pourrait pas trouver les deux thréonines D et L à la fois.
ayayayayayayayaya............. .................. c'est le concours médecine, pas pharma!!!!! ca commence today a 14h... que la science soit avec moi.
ATTention: D/L ne concerne que le carbone alpha chez les aa!
si on veut pinailler, on peut rétorquer qu'on trouve par exemple de la D alanine dans les parois bactériennes ...
pour faire simple, tous les acides aminés 'naturels' sont L et S
sauf la glycine qui n'a pas de carbone asymétrique (très drôle)
et la cystéine qui est bien L, mais R à cause du soufre qui vient changer l'ordre de priorité de la chaîne latérale comparativement aux autres acides aminés
cocher la (les) bonne(s) réponses :
a- bonne chance pour le concours cet après midi
b- bonne chance à 14h
c- courage !
Et donc sur le QCM :
"Cette entité chimique (la thréonine) est un amino-acide de la famille L de Fischer"
Alors je mets quoi ?
Sachant que la molécule dessinée est cyclique, que la thréonine est en bas avec le OH à gauche.
Je vote pour L (dans ce cas) !
Ah ben d'accord, tu avais un dessin avecBon courage !
Pour qu'on voit mieux tu ne peux pas scanner l'image ?
Si si bon je la scanne mais va falloir un peu de temps avant qu'elle soit validée
La molécule s'appelle le Vioprolide-C (pour les biochimistes) et c'est une question d'une annale de chimie.
La question exacte est :
"Dans le Vioprolide-C, l'entité chimique délimitée par le bloc B est un amino-acide de la famille L de Fischer."
Personnellement, je la vois en D ici ! Ce qui est confirmé par le fait que je vois le Calpha en configuration absolue R.
nenni, la bête est (S)
numéro 1 l'azote
numéro 2 le carbonyle
numéro 3 la chaîne
numéro 4 le proton qui est ici devant
en laissant le H devant, ça tourne R, donc c'est S puisque le H doit être derrière
Je suis d'accord pour les propriétés mais j'avais mis l'hydrogène derrière c'est pour ça
oui, cf. réponse #5
sur ce coup là, je suis têtu, les acides aminés 'naturels' sont tous L et S sauf la glycine et la sérine qui est R avec son SH
Oui je suis totalement d'accord avec toi, je n'ai pas dit le contraire
Il ne faut pas se focaliser sur les AA naturels.
Dans les pseudopeptides cycliques issus de champignons notamment (exemple de la cyclosporine) un grand nombre d'aminoacides sont non-naturels (chaîne latérale inexistante parmi les 20 AA naturels ou configuration D au lieu de L).
Il faut dessiner sa représentation de Fischer pour déterminer la configuration absolue !
Envoyé par HarleyApril
S ? c'est comme L ?
La sérine et glycine sont L et R ?????????????????
Non les nomenclatures D/L et R/S sont différentes, la première est basé sur l'ordre dans lequel on lit C,N,R (C du COOH, N de l'amine, et R du reste) avec l'hydrogène en avant du plan (vers la droite : D, vers la gauche : L), alors que R/S se base sur les règles séquentielles de Cahn Ingold et Prelog, donc comme la plupart du temps R est 3/4 en priorité, L correspond à S, mais dans le cas de la cystéine, le fait qu'il y ait un soufre modifie la priorité du reste, il passe 2/4, et donc c'est une R cystéine mais qui est quand même L.
Sinon HarleyApril c'est la cystéine pas la sérine (m'enfin c'est pas fait exprès, vu que t'avais bien dit plus haut que c'était la cystéine
Mais je suis d'accord avec jgiovan, c'est pas parce que les AA naturels sont généralement L que dans certains cas (et y'a souvent des exceptions justement), qu'il ne peut pas y en avoir des D. Mais dans ce cas-là, comme dit HarleyApril c'est bien une (S)-L-thréonine.
Et aussi on peut pas parler de glycine qui est L et R, HarleyApril voulait dire "sauf la glycine et la sérine qui est R avec son SH" en disant que la glycine c'est pas le cas parce que de toute façon elle a pas de C*, et la sérine car elle est R avec son SH.
Ouh la!
Il ne faut pas confondre sérine et cystéine !
A part ça, écoutez HarleyApril!
Donc pour savoir si c'est L ou D on regarde la position du H du R(Reste) ?
Cela dit, ici dans la molécule du schéma, le H du Reste (OH) va vers l'arrière mais on sait pas de quel côté...
Je nage...
Non on parle du H fixé au carbone alpha, ici il est pas représenté, il est implicite, et dans le cas de cette molécule, il est en avant du plan.
Ici, on fait donc C du C=O puis N du NH et enfin le reste R (avec le OH de la Thr et tout), et pour ça, on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, vers la gauche en fait, il est donc L (levo, qui veut dire gauche)
pour savoir L ou D à coup sur, il faut représenter en fisher. Sinon comme l'a dit april, les S sont L et les R sont D(l'inverse pour cystéïne)
Ben moi j'utilise cette technique qui est pratique, mais oui on peut faire par Fisher aussi mais par contre, tu le mets dans quel sens en Fisher ? NH2 en haut, COOH en bas ?
Tu mets la chaine carbonnée en vertical, avec le C le + oxydé en haut(donc le COOH). Donc ton NH2 ne peut pas etre en bas(en bas c'est un carbone!) : il est soit à gauche(L), soit à droite(D)
Ok merci ça peut toujours servir
OK merci à tous j'ai compris.
Une dernière question me brûle les lèvres :
Le H du carbone en beta (qui relie le OH et le CH3), il est bien vers l'arrière ? (vu que le carbone alpha est devant le carbone beta)
tout à fait, il est vers l'arrière, donc le C beta est R
et pour s'en souvenir que c'est 2S et 3R, on dit que la thréonine elle sert (à faire des peptides)
oui, la thréonine SR ...
Bon alors ça va, je pense que mannah serait un peu soulagé (mais je pense qu'il s'en fout) de voir que j'ai un peu retenu quelquechose de notre conversation sans fin : vision globale de la molécule et un peu d'imagination.
Cette sensation quand on comprend est... disons authentique
