Pouvoir rotatoire spécifique

[invite60012124]

Bonsoir à tous,

Je souhaite avoir une précision concernant le pouvoir rotatoire spécifique et surtout ses variations.
Voici mes questions pour une synthèse organique :
- À concentration égale et solvant identique, comment peut-on expliquer les écarts de valeurs entre le pouvoir rotatoire spécifique mesuré avec le produit synthétisé et celui donné dans la littérature ?

- Comment pourrait-on obtenir un pouvoir rotatoire spécifique identique à celui de la littérature ?

Mes embryons de réponse : La température ou encore le rendement permettraient d'expliquer les différences observées par rapport à la théorie ...

Qu'est-ce que vous en pensez et voyez-vous d'autres choses ?

Merci d'avance
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[invite6acd5573]

regarde dans le livre si ces résultats sont des données "standard".. cad a 25°C, x atmosphese .. comme tu le dis oui. maintenant le prouver c'est autre chose..

ne pas oublier que dans les livres c'est une valeurs "moyennement exacte" cad difficile a répétée
mon livre de réference est le "CRF Handbook of chemistry and physics, 87th edition"

[invitea720e4b9]

Le pouvoir rotatoire est une des mesures de la pureté du produit. Si l'écart avec la valeur tabulée est importante, cela signifie vraisemblablement que le produit synthétisée n'est pas pur... (par exemple qu'il reste des réactifs).
Que donnent les autres caractérisations? (IR, Tf...)
Pour purifier on peut par exemple faire une distil si c'est un liquide ou une recristallisation si c'est un solide.

[mach3]

l'activité optique des molécules chirale est due à l'asymétrie de leur nuage electronique. Selon le solvant, les interactions énantiomères/solvant seront différentes et modifieront le nuage electronique, cela a pour effet de modifier l'activité optique.

Il est important pour reproduire une mesure de pouvoir rotatoire :

-de vérifier la température
-d'avoir un produit optiquement pur
-d'utiliser le même solvant
-d'utiliser la même longueur d'onde
-de travailler dans la même gamme de concentration

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite83d165df]

si ce sont des énantiomères, la distillation n'apportera rien. La cristallisation peut aider mais c'est pas touours simple. La méthode la plus efficace (à part la chromato préparative asymétrique...) est à mon avis de faire un sel de ton composé avec un autre composé asymétrique bien pur (acide amné, acide tartrique par exemple). tu auras des diastéréoisomères faciles à séparer.

[mach3]

tu auras des diastéréoisomères faciles à séparer.

facile, facile... pas si sur, faut faire un screening d'agent chiraux et de solvents, on tombe souvent sur des merdes, quand c'est pas le rendement qui est pourri, on a des solutions solides, des sels intermédiaires voire pas de sels du tout. Si tu disposes pas déjà de conditions de dédoublement c'est un vrai boulot de recherche pour les trouver, à part avoir du bol.

m@ch3

[invite35ba06dd]

bonjour,
je souhaiterai comprendre le role exacte du solvant dans la détermination de pouvoir rotatoire, je travaille sur l'exemple du sorbitol avec du tetraborate de disodium et j'ai pas bien compri ce choix du solvant !! y'a t il une régle pour faire le choix ??
je vous remercie.