dibutylether formation
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dibutylether formation



  1. #1
    invite3be35ab8

    dibutylether formation


    ------

    Bonjour.
    Est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer comment lors d'une reaction de substitution nucléophile du butan 1 ol pour former du 1-bromobutane se forme par une reaction parasite du dibutylether.
    est ce que quelqu'un aurait le mecanisme de cette reaction svp.
    Et comment se passe l'elimination di dibutylether quand on fait un lavage avec h2s04?
    si quelqu'un peut m'aider svp.

    -----

  2. #2
    invitec921af68

    Re : dibutylether formation

    Bonjour,
    c'est une autre réaction de SN entre ton alcool qui n'a pas encore réagit et le produit formé lors de l'halogénation.

  3. #3
    invite3be35ab8

    Re : dibutylether formation

    ah ok et donc vu que le RX est primaire se sera une SN2 non??

  4. #4
    invitec921af68

    Re : dibutylether formation

    Tout à fait

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite3be35ab8

    Re : dibutylether formation

    Et comment fonctionne le principe de lavage par H2SO4?

  7. #6
    invitec921af68

    Re : dibutylether formation

    Ca me parait bizarre ce lavage. Quel est l'énoncé exact ?

  8. #7
    invite171486f9

    Re : dibutylether formation

    Salut,
    le principe d'un lavage acide au H2SO4 est le suivant : tu met ton espèce en présence de H2SO4 pour la neutraliser. Par exemple, le lavage de l'ammoniac par H2SO4 est assez courant, son équation est la suivante :

    2NH3 + H2SO4 --> (NH4)2SO4

    Ainsi, tu obtient un composé neutre formé d'un cation (provenant de ton anion initial ayant réagi avec le H+ du H2SO4) et de l'anion SO42-..

  9. #8
    invitec921af68

    Re : dibutylether formation

    Le problème, c'est que ni l'halogénure formé, ni le dibutyléther ne seront protonés par H2SO4.
    En plus, la réaction a eu lieu en milieu acide. On s'attend à un lavage pour neutraliser le mélange.

  10. #9
    invite171486f9

    Re : dibutylether formation

    symmon, qu'est ce que tu veux dire par "une réaction parasite du dibutyléther" ? tu connai les réactifs de cette réaction ?

  11. #10
    invite3be35ab8

    Re : dibutylether formation

    en fait on fait une SN sur du butan 1 ol par KBr
    et cette SN nous conduit a 2 produit: le 1bromobutane que l'on souhaite obtenir et le dibuthylether qui est parasite d'apres ce que j'ai marqué dans mon cour.et ensuite on nous dit que l'on a introuduit prealabelemnt H2SO4 dans le but déliminer le dibutylether.

  12. #11
    invite171486f9

    Re : dibutylether formation

    Je pense que après ta réaction de SN, tu va avoir formation de :

    CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3

    mais seulement lorsque le KBr a entièrement réagi. c'est pour ca que d'après cette réaction sur le butan-1-ol en excès, comme le disait Mahnah, on pourrait penser que c'est une réaction parasite.

  13. #12
    invitec921af68

    Re : dibutylether formation

    Citation Envoyé par symmon Voir le message
    en fait on fait une SN sur du butan 1 ol par KBr
    et cette SN nous conduit a 2 produit: le 1bromobutane que l'on souhaite obtenir et le dibuthylether qui est parasite d'apres ce que j'ai marqué dans mon cour.et ensuite on nous dit que l'on a introuduit prealabelemnt H2SO4 dans le but déliminer le dibutylether.
    Là ça m'étonne encore : un alcool est un mauvais groupe partant. Un milieu acide est nécessaire pour protonner l'alcool. Ensuite il y a attaque de Br(-) et départ d'eau. Donc avec KBr, c'est plutôt étonnant.

    @citron_21 : c'est indiqué dans l'énoncé que c'est une réaction parasite. Le problème n'est pas là.

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