Bloque en chimie organique
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Bloque en chimie organique



  1. #1
    invite33acd7a2

    Bloque en chimie organique


    ------

    Bonjour,
    Je voudrais savoir de quelle façon un agent déshydratant tel que l'anhydride acétique en présence de catalyseur basique(acétate de sodium) peut cycliser l'acide N-phényl maléimique en maléimide.
    Je vous remercie d'avance.

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : bloque en chimie organique

    Le substrat est ce qu'on appelle un acide amique.
    Acide N-phénylmaléamique est son petit nom.
    Il possède donc une fonction amide et une fonction acide carboxylique.
    L'acétate de sodium va s'équilibrer en acide acétique et l'acide maléamique en maléamate de sodium (ils échangent leurs protons contre des sodium)
    L'anion ainsi formé peut réagir sur l'anhydride acétique pour former un anhydride mixte.
    Ce réactif est assez électrophile et situé en bonne position pour réagir sur la fonction amide.

    J'espère que ces indications te suffiront pour mener à bien ton exercice

  3. #3
    invite33acd7a2

    Re : bloque en chimie organique

    merci pour ta reponse mais je ne vois pas comment ecrire l'anhydride mixte et comment l'amide attaque?

    Merci d'avance

  4. #4
    HarleyApril

    Re : bloque en chimie organique

    pour la dernière étape, je n'ai pas mis tous les doublets (pas bien) histoire que la figure reste claire

    Nom : cyclisation imide.jpg
Affichages : 121
Taille : 25,7 Ko

    j'espère qu'avec ça, tout s'éclaircira !

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite33acd7a2

    Re : bloque en chimie organique

    Merci beaucoup c'est parfait.

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