Bromation du stilbène. HELP

[inviteb4900ba8]

Bonjour tout le monde,
je suis nouvelle ici, j'me présente vite fais, Julie 20 ans étudiante en fac de bio...
Bientot la fin d'l'année, l'heure des derniers comptes rendus de tps et donc l'heure des dernières galères!

J'ai toujours réussi à me débrouiller jusqu'ici mais la je suis vraiment en galère alors j'espere que vous saurez répondre a mes questions.

J'ai un TP à rendre sur la bromation du Stilbène et dans cette réaction,on utilise du tribromure de pyrimidium comme source de "brome". le but est de préparer du 1,2-dibromo-1,2-diméthyléthane à partir du trans stilbène.

Et mon problème c'est l'écriture de la réaction et le nom de son intermédiaire?
c'est peut etre tout con, mais je suis bloquée!lol

Je voulais savoir aussi comment calculer le rendement en produit isolé??

J'espère vraiment que vous pourrez m'éclairer...
merci d'avance.
JULIE.
-----

[invite364f36a1]

Salut,

de mémoire avec le stilbène non substitué le mécanisme passe par un intermédiaire ponté. Pour son nom, mis à part que c'est un pont bromonium je ne vois pas trop comment l'appeler dsl...

L'utilisation du tribromure de pyridinium revient à avoir du Br^- dans le milieu qui attaque en Trans dès la formation du pont bromonium. Pour le méca sa donne attaque de la double sur le Br₂, formation du pont bromonium et étape cinétiquement déterminante : attaque en trans d'un Br^- qui ouvre l'intermédiaire ponté.

Pour ce qui est du rendement en produit isolé c'est juste 100 * (produit obtenu expérimentalement / produit théoriquement obtenu).

En espérant que sa te décoince

++

[HarleyApril]

le produit que tu obtiens sera le diphényl et non le diméthyl

le tribromure de pyridinium est une source de dibrome Br2
par addition sur la double liaison, il se forme un bromonium sous forme de cycle à trois et un bromure
le bromure ouvre ensuite le cation ponté pour conduire au produit dibromé

cordialement