Ester, Cétone et Acide Carboxylique

[inviteedb420f5]

Bonjour,

Une question me taraude bizarrement 2 mois avant le bac. J'ai profité des vacances pour tout réviser et j'ai des questions qui fusent, presque toutes idiotes mais bon. Si ces genres de questions tombent au bac, ce serait nul de passer à côté.

Est ce qu'un Ester est forcément une Cétone ? Rappel : Ester : R1-COO-R2 et Cétone : C=O

Est ce que, du coup, un acide carboxylique est une cétone particulière ? Acide carboxylique : R-COOH.

Pourtant, en regardant la nomenclature, les acides carboxylique ont des noms sous la forme acide ...oate. Or, il serait également judicieux de prendre en compte le fait qu'il contient également la double liaison entre C et O puisque c'est caractéristique des cétones.

Rien n'est éclairé dans le livre et j'ai fouillé Internet environ 30 minutes sur ce sujet en m'apercevant que chuis le seul dingo à me poser de ces questions, jte jure ^^
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un ester n'est surtout pas une cétone !! l'ester est une fonction tout comme la cétone

fonction cétone : R-C=0
|
R'

elle diffèrent par des propriétés chimiques qui ne sont pas au pgm de terminale.

du coup non, l'acide carboxylique est aussi une FONCTION, comme l'alcool, l'amine ...

remarque: le nom d une acide carboxylique finit en oïque et pas en oate , en fait le carbyxylate est la base conjuguée de l'acide carboxylique.

voila
bonne chance

[inviteedb420f5]

Donc la fonction de :

H - C - O - H
.....|| ......
.... O

ce n'est pas une fonction cétone, malgré le radical en rouge ? C'est un acide ?

En tout cas, merci de ta réponse, je pense mieux comprendre !

PS : un carbyxylate, c'est un ester ? La base d'un acide carboxylate est un carbyxylate, terminaison -ate donc ester ?

[HarleyApril]

bonsoir
ce que tu as mis en rouge est un carbonyle
ce groupement fait partie des ester, amide, cétone, aldéhyde, anhydride, imide, lactame, lactone, carbonate, carbamate, hydroxamate, chlorure d'acide

je suis sûr que j'en oublie encore !

ceci fait que toutes ces fonctions présentent un caractère électrophile, mais pas exactement le même

voilà, j'espère que ça t'aidera

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitead1578fb]

desole j ai fait une faute de frappe

l'ion carbOxylate est la base conjuguée de l'acide carboxylique

méfie toi de la terminaison -ate, l'ester c'est alkylate te alkyle' mais dans les autres cas le suffixe ate désigne des bases
ion carboxylate dont je t ai parlé, l'ion alcoolate (base de l'alcool), les carbonates...

donc retiens bien que pour l ester c est par ex ethanoate de quelque chose (de methyl par ex )

bonne soiree

[inviteedb420f5]

D'accord, tout s'éclaire à présent

Je confondais allégrement fonction cétone et groupement carbonyle !

Pour moi auparavant, les molécules ayant au moins un groupement C=O carbonyle avait automatiquement des fonctions cétones ... c'est faux, pas toujours !

En clair, "un acide carboxylique" et "une cétone" n'ont pas les même propriétés chimiques même s'ils possèdent un groupement carbonyle. Okéé

Merci HarleyApril et blable

[HarleyApril]

carboxylate est utilisé pour les sels et les esters
exemple :
éthanoate de sodium
éthanoate d'éthyle

cordialement

[invitead1578fb]

j'ai une interrogation,
harleyhapril tu dis que C=0 dans l'acide est un carbonyle, mais justement le groupe carbonyle est la fonction des cétones et des haldéhydes ou bien ?

bonne soiree/journee/..

[invite533ca2b2]

ce que t'explique HarleyApril, c'est que toutes les fonctions comportant le motif C=O appartiennent à la grande famille des composés carbonylés (les carbonyles), les cétones et les aldéhydes en sont les plus simples représentants. Mais un ester, un acide carboxylique, un amide... etc sont aussi des carbonyles

[invitead1578fb]

bonsoir,

euh ... je ne suis pas d'accord

- wikipédia (http://fr.wikipedia.org/wiki/Carbonyle)

- et mon tec et doc de chimie: carbonyle: groupe c=0, fonction divalente, on distingue les cétones où le carbone fonctionnel est relié à deux carbones et les aldéhydes où il est relié à un carbone et un hydrogène
(le méthanal est un aldéhyde particulier)

quid des fonctions acides et amides ? (les amides, les acides etc... sont au pgm donc ce n est pas une omission de leur part) et d'ailleurs dans ce meme livre, les acides carboxyliques et les amides sont traités dans un autre chapitre que la fonction carbonyle.

bonne soiree

[invitead1578fb]

(d'ailleurs il semblerait que l'on parle d'acide carboxylique, de carboxylate en référence à la référence carboxyle et non carbonyle)

PS:j'ai bien conscience que savoir si c est carbonyle ou -xyle ne changera pas nos vies ....

[invite533ca2b2]

attention, Wikipédia n'est pas parole d'évangile, même si on y trouve en général une foule d'info de bonne qualité, il y a parfois des imprécisions sur des sujets pointus.
Pour moi La référence en orga générale, c'est le "Organic Chemistry" de Clayden et Warren. Le groupement carbonylé y est clairement définit comme formé par un C hybridé sp2 lié à un O (C=O) qq soit les substituants.
La classification du Tec et Doc et lié à un type d'enseignement de l'orga qui sépare les cétones-aldéhydes d'un côté des dérives d'acide carboxylique de l'autre... Perso, je trouve cette méthode un peu démodé, je préfère partir des points communs et aller ensuite aux différences... mais c'est une question de point de vue.

[invitead1578fb]

d'après cette définition alors l'acide carbo etc... sont bien des carbonyles.
je jetterai un oeil a lo ccasion sur l"organic chemistry"

Il vient maintenant une autre question, à mon sens les noms de fonctions définissaient des "réactivités" différentes, donc le fait que le carbone soit trigonal avec 0 est déterminant de sa réactivité ? les réactivités des cétones et des amides (je n ai rien contre elles) sont elles suffisament proches pour qu'on en fasse une même fonction ?

merci en tout cas, cette définition me plaît bien pour l'instant.

[invite533ca2b2]

à mon sens les noms de fonctions définissaient des "réactivités" différentes, donc le fait que le carbone soit trigonal avec 0 est déterminant de sa réactivité ? les réactivités des cétones et des amides (je n ai rien contre elles) sont elles suffisament proches pour qu'on en fasse une même fonction ?

c'est plus compliqué que cela... on entend par réactivité, l'ensemble des réactions qu'il est possible de réaliser sur une fonctions. Différentes fonctions peuvent partager certaines réactions en commun. Ainsi, tous les carbonylés ont un caractère életrophile sur le carbone sp2, ce qui explique par exemple qu'un organolithien puisse réagir sur un ester, une cétone, un aldéhyde... par addition sur la C=O. En revanche, il y a de nombreuses choses qu'il est possible de faire sur un ester, qu'il ne sera pas possible de faire sur une cétone, et réciproquement. De mème pour une amide, un aldéhyde... etc
Clairement, une cétone et une amide appartiennent à l'ensemble des dérivés carbonylés, ont des point communs, mais n'ont pas une réactivité identique, ce sont donc des fonctions différentes.

[persona]

Contrairement à ce que dit wikipedia, le groupement carbonyle n'est pas une fonction : c'est...un groupement qui apparaît dans un certain nombre de fonctions différentes, que je ne vais pas énumérer ici une fois de plus. Je regrette que l'on confonde trop souvent le concept de groupement avec celui de fonction. Le groupement hydroxyle OH apparaît lui aussi dans plusieurs fonctions différentes (alcool, phénol, acide carboxylique,...)