les amines

[invite73eefa35]

slt à tous concernant les amines je trouve toujours que ce sont de mauvais nucléofuge et ce sont des bases tres fortes ca veut dire quoi?
merci d'avance
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[HarleyApril]

Bonjour

Les amines sont de bons nucléophiles car elles possèdent un doublet libre qui est partant pour faire une nouvelle liaison
éventuellement, le produit ainsi obtenu peut perdre un proton et redonner une amine
sinon, on arrive à un ammonium quaternaire
l'azote étant moins électronégatif que l'oxygène, il supporte bien d'avoir une charge positive

de la même manière, une amine acceptera volontiers un proton, ce qui lui confère un caractère basique (je n'irai pas jusqu'à base forte, vu qu'on peut définir un pKb dans l'eau)

par contre, une amine n'acceptera que difficilement d'avoir une charge négative (on parle alors d'amidure)
or c'est ce qu'on lui demande lorsqu'on veut lui faire jouer un rôle de nucléofuge

par comparaison, l'oxygène qui est un peu plus électronégatif aimera peu se retrouver sous forme de cation (oxonium) mais supportera mieux que l'azote d'être sous forme d'anion

en espérant que ça répond à ta question