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-OH > -Cl



  1. #1
    seb123

    -OH > -Cl


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    bonjour bonjour =)

    Des fois pour "remplacer" OH par Cl on utilise HCl , d'autre Socl2 , ou meme PCl3 .

    Quelle est la différence ?

    Merci d'avance =)

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  3. #2
    moco

    Re : -OH > -Cl

    Cela dépend des circonstances.
    HCl n'est pas toujours un bon agent chlorant. Il y a bien des cas où la réaction est très lente, voire nulle comme avec les acides.
    Le meilleur agent chlorant (en particulier pour les acides) est le chlorure de thionyle SO2Cl2, car il ne forme pas de produits secondaires qu'il faut éliminer :
    ROH + SO2Cl2 --> RCl + SO3 + HCl
    L'ennui, c'est qu'il a une odeur suffocante, et que sa manutention est délicate, à cause de sa toxicité.
    On peut utiliser les chlorures de phosphore PCl5 et PCl3. Leur action chlorante est bonne. Leur odeur est plus supportable. L'ennui, c'est qu'il forme des sous-produits comme H3PO3, POCl3 et H3PO4, dont il est moins facile de se débarrasser que ceux issus du chlorure de thionyle.

  4. #3
    seb123

    Re : -OH > -Cl

    okay okay merci =)

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : -OH > -Cl

    bonjour
    le chlorure de thionyle est SOCl2, c'est lui qui est généralement utilisé
    cordialement

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    moco

    Re : -OH > -Cl

    Harley April a raison.
    Pardon.
    J'ai confondu SOCl2 et SO2Cl2
    Le chlorure de thionyle est SOCl2, et il réagit avec les acides selon :
    RCOOH + SOCl2 --> SO2 + RCOCl + HCl

  8. #6
    blackloffy

    Re : -OH > -Cl

    Bonjour à vous,

    le chlorure d'oxalyle (COCl)2 est certainement le plus compétitif, mais il est très toxique lui aussi et plus couteux que SOCl2... Quant-à sa sélectivités, je ne pense pas quelle soit très bonne.

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  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : -OH > -Cl

    le chlorure d'oxalyle réagira bien avec un acide pour conduire à un chlorure d'acide
    par contre, avec un alcool (la question est OH en Cl) on obtiendra l'ester, pas le dérivé halogéné

    cordialement