-OH > -Cl

[invite34b2618f]

bonjour bonjour =)

Des fois pour "remplacer" OH par Cl on utilise HCl , d'autre Socl2 , ou meme PCl3 .

Quelle est la différence ?

Merci d'avance =)
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[moco]

Cela dépend des circonstances.
HCl n'est pas toujours un bon agent chlorant. Il y a bien des cas où la réaction est très lente, voire nulle comme avec les acides.
Le meilleur agent chlorant (en particulier pour les acides) est le chlorure de thionyle SO₂Cl₂, car il ne forme pas de produits secondaires qu'il faut éliminer :
ROH + SO₂Cl₂ --> RCl + SO₃ + HCl
L'ennui, c'est qu'il a une odeur suffocante, et que sa manutention est délicate, à cause de sa toxicité.
On peut utiliser les chlorures de phosphore PCl₅ et PCl₃. Leur action chlorante est bonne. Leur odeur est plus supportable. L'ennui, c'est qu'il forme des sous-produits comme H₃PO₃, POCl₃ et H₃PO₄, dont il est moins facile de se débarrasser que ceux issus du chlorure de thionyle.

[invite34b2618f]

okay okay merci =)

[HarleyApril]

bonjour
le chlorure de thionyle est SOCl2, c'est lui qui est généralement utilisé
cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Harley April a raison.
Pardon.
J'ai confondu SOCl₂ et SO₂Cl₂
Le chlorure de thionyle est SOCl₂, et il réagit avec les acides selon :
RCOOH + SOCl₂ --> SO₂ + RCOCl + HCl

[blackloffy]

Bonjour à vous,

le chlorure d'oxalyle (COCl)2 est certainement le plus compétitif, mais il est très toxique lui aussi et plus couteux que SOCl2... Quant-à sa sélectivités, je ne pense pas quelle soit très bonne.

[HarleyApril]

le chlorure d'oxalyle réagira bien avec un acide pour conduire à un chlorure d'acide
par contre, avec un alcool (la question est OH en Cl) on obtiendra l'ester, pas le dérivé halogéné

cordialement