Réaction de mitsunobu

[invitef3622596]

Bonjour!

Petite question théorique...
Dans mon cours, on me présente la réaction de mitsunobu. Je comprends que cette dernière sert à insérer un nucléophile avec inversion de la stéréochimie à la place d'une fonction hydroxyle.

Cependant, on me présente également cette méthode comme étant utile en tant que simple inversion de la stéréochimie du groupe hydroxyle. Bien sûr, je ne doute pas de l'efficacité de ce procédé... Mais je me demandais simplement s'il n'existait pas des procédés plus simple pour réaliser cela? Quels sont les avantages que possède la réaction de mitsunobu?!

Merci d'avance pour vos réponses!
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[HarleyApril]

bonsoir
l'alternative est d'activer l'hydroxyle (un tosylate par exemple)
puis de le substituer (par un benzoate par exemple)
et enfin de saponifier

avec la réaction de Mitsunobu, tu transforme directement l'alcool en ester (benzoate par exemple)

ajoutons que la formation du tosylate peut s'accompagner in situ de la substitution par un chlorure (si tu as pris du chlorure de tosyle)
cette substitution correspond à une première inversion
lorsque tu fais ensuite réagir le benzoate, tu as une seconde inversion, ce qui donnera au total une rétention

ajoutons le risque de faire de la SN1 et de perdre l'information stéréochimique

pour compléter, Mitsunobu peut également faire de la rétention, le mécanisme est qu'au lieu d'activer l'alcool, on active l'acide et on a donc une acylation de l'alcool

voilà, rapidement, quelques éléments pour et contre l'emploi de la réaction de Mitsunobu

cordialement

[invitef3622596]

Merci pour cette réponse plus que précise!