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Transformation de l'éthanol en acide acétique



  1. #1
    Liebe

    Transformation de l'éthanol en acide acétique


    ------

    Par la double oxydation de l'éthanol par du dioxygène, on obtient de l'acide acétique.
    Notre enseignante veut que nous parlions du pKa.
    l'éthanol est un acide faible, l'acide acétique un acide beaucoup plus fort. Mais je ne sais pas quoi dire de plus...

    -----

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  3. #2
    felicha

    Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    a ma connaissance, l'éthanol est un alcool , pas un acide, on l'appelle également alcool éthylique, c'est l'alcool du vin et de la bière.
    et pour son oxydation en acide acétique il y a des micro-organismes qui s'en chargent. L'aspergilius niger est de ceux la.

  4. #3
    vpharmaco

    Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    Bonjour,

    Liebe a tout à fait raison en disant que l'éthanol est un acide (de Bronsted : donneur de proton) faible. Il n'a jamais dit qu'il s'agissait d'un acide ...carboxylique !

    Pour ce qui est de la comparaison des pka , tu peux essayer de justifier la différence de pka observée entre les 2 molécules en comparant la stabilité de leur base conjuguée respectives.

    Cordialement
    Dernière modification par vpharmaco ; 24/10/2008 à 18h52.

  5. #4
    felicha

    Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    pour moi un acide a un pH inférieur à 7
    la fonction alcool est une fonction chimique bien définie et bien différente de la fonction acide organique.
    #####on peut critiquer les idées, pas les personnes#####
    Dernière modification par HarleyApril ; 28/10/2008 à 18h44.

  6. #5
    invite2313209787891133
    Invité

    Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    Bonjour

    On considere que le milieu est acide à pH < 7 dans l'eau.
    Dans d'autres milieux des bases (dans l'eau) peuvent même devenir des acides, et le pH n'est plus defini de 0 à 14.

    La plus grande acidité de l'acide acétique est liée à la présence de la double liaison sur l'oxygene, qui va déplacer le nuage électronique autour de l'hydrogene, plus que ne le ferait le groupement C2H5O sur la molecule d'éthanol.

    Mon explication n'est pas très rigoureuse, mais je ne suis pas capable de mieux (il faut dire qu'en chimie orga j'étais souvent plus interessé par le decolleté de ma voisine que par les hiéroglyphes mysterieuses du prof), mais je suis persuadé que d'autres personnes plus compétentes donneront une explication claire d'ici peu.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    dockcannibal

    Red face Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    Salut étant étudiant en Chimie Organique Réactionnelle, je pense pouvoir t'aider^^

    Tout d'abord oui tu as raison, un alcool est un acide de Lewis, et pour savoir sa "force" il nous faut étudier sa base conjuguée, ici CH3CHO-, le groupement méthyl (CH3) exerce effet inductif (+I) donc une forte stabilitée de la charge - de l'éthanolate. On peut donc en déduire que l'éthanol est un acide faible; mais on sait aussi que la forme éthanolate n'est pas stable donc ceci est aussi une base faible, ainsi le pKa de l'éthanol doit se trouver autour de 15 ou 16 car c'est autour de ces pKa que les bases et les acides sont presque équivalent (cf l'eau, pKa=pKe=14).
    Ensuite tu fait le même raisonnement pour l'acide acétique et la par contre tu trovue que c'est une base très faible et un acide très fort (d'où son nom ^^) et tu peut dire que sont pKa est entre 4 et 5 (zone des acide fort, par exemple l'acide sulfureux (H2SO3) à un pKa de 1.6). Voila j'espère que cela ta aider^^ A ++

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  10. #7
    dockcannibal

    Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    Citation Envoyé par felicha Voir le message
    pour moi un acide a un pH inférieur à 7
    la fonction alcool est une fonction chimique bien définie et bien différente de la fonction acide organique.
    Avec des théories comme celle que tu avances, pas étonnant que beaucoup d'étudiants ne comprennent plus rien à la chimie.
    juste pour répondre a felicha, en chimie organique, on étudie a 99% le pKa des couples acido-basique car cela représente mieux la réalitée. Le pH (potentiel Hydrogène) est + ou - une valeur quantitative de réaction. Et sinon on ne dit pas acide organique, mais acide carboxylique^^ aller sans rancune aucune^^ a++

  11. #8
    vpharmaco

    Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    Me revoilà,

    deux petits mots sur la comparaison des pka de couples acido-basique.

    Deux méthodes peuvent servir :

    - soit on compare les acides des deux couples. Par exemple, 2 alcools : le methanol (MeOH/MeO- pka 16) et le tertbutanol (tBuOH/tBuO-, pka 19).
    Un alcool sera d'autant plus acide que la liaison O-H est faible (ce qui facilite la dissociation du proton). L'effet +I d'un methyl est moinsfort que celui d'un tertbutyl, donc la liaison O-H dans le MeoH est plus "destabilisée" (cad plus polarisée) que dans le tBuOH, d'ou le caractere plus acide du methanol.

    - soit, on résonne sur les formes basiques. par exemple, l'ethanol et l'acide acétique.
    Si on déprotone l'éthanol, on obtient l'alcoolate correspondant, avec une charge - sur l'oxygene.
    Si on déprotonne l'acide acétique, on obtient un carboxylate, qui peut s'ecrire sous deux formes limites de resonnances equivalentes. L'anion est donc stabilisé.
    Plus la forme basique d'un couple est stabilisée, plus l'acide conjugué aura un pKa faible.

    J'espere que cela éclaire un peu la chose.

    Rq: on peut également résonner sur les formes acides pour comparer EtOH et AcOH.

  12. #9
    dookie

    Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    Citation Envoyé par dockcannibal Voir le message
    Salut étant étudiant en Chimie Organique Réactionnelle, je pense pouvoir t'aider^^

    Tout d'abord oui tu as raison, un alcool est un acide de Lewis, et pour savoir sa "force" il nous faut étudier sa base conjuguée, ici CH3CHO-, le groupement méthyl (CH3) exerce effet inductif (+I) donc une forte stabilitée de la charge - de l'éthanolate. On peut donc en déduire que l'éthanol est un acide faible; mais on sait aussi que la forme éthanolate n'est pas stable donc ceci est aussi une base faible, ainsi le pKa de l'éthanol doit se trouver autour de 15 ou 16 car c'est autour de ces pKa que les bases et les acides sont presque équivalent (cf l'eau, pKa=pKe=14).
    Ensuite tu fait le même raisonnement pour l'acide acétique et la par contre tu trovue que c'est une base très faible et un acide très fort (d'où son nom ^^) et tu peut dire que sont pKa est entre 4 et 5 (zone des acide fort, par exemple l'acide sulfureux (H2SO3) à un pKa de 1.6). Voila j'espère que cela ta aider^^ A ++
    D'accord avec toi mais je pense que tu as fais une erreur de langage : l'acide acétique n'est pas un acide très fort (ni fort d'ailleurs) mais un acide faible (certe plus fort que l'éthanol) , d'ailleurs tu soulignes que son pka est entre 4 et 5 (4,76 plus précisement)
    Tout comme l'acide sulfureux qui n'est pas un acide fort non plus. C'est un acide faible plus fort que l'acide acétique.
    Dernière modification par dookie ; 24/10/2008 à 23h02.

  13. #10
    dockcannibal

    Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    Citation Envoyé par dookie Voir le message
    D'accord avec toi mais je pense que tu as fais une erreur de langage : l'acide acétique n'est pas un acide très fort (ni fort d'ailleurs) mais un acide faible (certe plus fort que l'éthanol) , d'ailleurs tu soulignes que son pka est entre 4 et 5 (4,76 plus précisement)
    Tout comme l'acide sulfureux qui n'est pas un acide fort non plus. C'est un acide faible plus fort que l'acide acétique.
    Non désolé, je confirme ce que j'ais dit, (c'est dans mes cours^^) car plus le pKa est fort, plus l'acide est faible et inversement, car par exemple HCl est un acide extrement fort et dissocier dans l'eau, et son pKa est <0.

  14. #11
    dockcannibal

    Re : transformation de l'éthanol en acide acétique

    oups autant pour moi , il se fait tard et jarrive meme plus a reflechir, donc vi tu a bien raison ^^ c un acide moyenneemnt fort car les acide fort sont els acide totalement dissocié genre HCl. Mais par contre la je pige pas pourquoi son pKa est de 4,76 s'il est faible^^ peut etre du a la résonance de l'ion acétate^^ enfin bref sinon utilitser lacide acétique en catalyse acide cela marche parfaitement^^ donc la il va falloir que je questionen mon prof dès la rentrée^^

  15. #12
    Liebe

    Re : Transformation de l'éthanol en acide acétique

    Merci pour toute vos réponses.
    Je n'avais pas du tout pensé à raisonner sur la stabilité des bases.

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