Acetalisation de l'Hydrobenzoine

[invitec8f6e7ad]

Bonjour a tous c'est encore moi ^^

J'ai une nouvelle fois besoin de vous, la derniere normalement ^^.

Voila, j'ai quelque question a propos de cette reaction.

Voici en gros le protocole :

0,8 g d'hydrobenzoine melangé dans 25 ml d'acetone anhyde puis on ajoute 0,2g de FeCl3. On porte a reflux puis on refoidit.
On ajoute ensuite 40 ml d'eau puis 10 ml de carbonate de sodium. puis on decante mais après j'ai plus de probleme ^^

Mes questions sont les suivantes :
Quel est le role de FeCl3, je sais juste que c'est un acide de Lewis ^^
Le role du carbonate de sodium, le je vois pas du tout.

Et si possible, m'aider a demarrer le mecanisme car je vois pas comment commencer.

Donc si vous pouvez m'orienter pour ces reponses je suis preneur.

Merci d'avance.
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[invite25e3200f]

Bonsoir
La formation de l'acétonide se fait exclusivement en milieu anhydre en présence d'un acide. On ne peut donc pas utiliser d'acides contenant de l'eau.
Le carbonate de sodium est une base qui permet de neutraliser l'acide.

[invitec8f6e7ad]

Ok merci beaucoup.

Juste un dernier point : quelqu'un peut-il m'aider a simplement demarrer le mcanisme : la reaction entre la cetone et le FeCl3 (enfin si je dis pas de betise et que c'est bien ça ^^)

Merci

[HarleyApril]

bonjour
l'alcool est nucléophile
la cétone est électrophile
que vont-ils faire ensemble ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec8f6e7ad]

Bonjour.

En fait de façon generale je vois ce qu'il va se passer, les alcools de l'hydrobenzoine vont disparait pour laisser place R-O-C(CH3)2-O-R

Mais mon probleme c'est comment demarrer avec la cetone et le chlorure ferrique, en fait si c'etait un acide "normal", avec des H+ j'aurais pas eu de probleme mais le je vois pas comment demarrer pour former le carbo cation sur l'acetone.

Merci pour votre aide.

[HarleyApril]

jette un oeil à l'acylation de Friedel et Crafts, tu y verras comment un acide de Lewis qui a une case de vide interagit avec un carbonyle qui a des doublets libres

cordialement

[invitec8f6e7ad]

Bonjour ^^

Bon j'ai commencé le mecanisme mais je bloque.

Deja j'ai l'impression que j'aurais du faire partir un Cl au debut.

Et ensuite surtout je suis bloqué comme vous pouvez le voir la ^^

http://img201.imageshack.us/my.php?image=coks7.jpg

Quelqu'un peut-il m'aider a progresser sur ce mecanisme svp ?

Merci d'avance.

[invite5e2d695b]

Un doublet de la fonction OH libre va attaquer de nouveau le carbone (qui est toujours electrophile) avec à la fin régénération de ton acide de lewis + H2O . Tu obtiens le cétal correspondant.

[invitec8f6e7ad]

J'ai pas ecrit de betise la ? ça me surprend, ça me parait pourtant complement faux...

Comment le OH peut attaquer le carbone, il n'est plus electrophyle sur mon dessin ^^

[invite5e2d695b]

ton carbone est toujours électrophile (il est delta+ car relié à 2 oxygènes)

le mécanisme est ici (en remplaçant le catalyseur H+ par FeCl3) :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Ac%C3%A9tal

[HarleyApril]

le mécanisme de Wiki montre que le carbone garde son caractère + alors qu'il est sous forme hémiacétalique parce qu'il y a liaison avec l'acide
si le simple fait de lier un carbone à deux oxygènes le rendait électrophile, un THP ou un MOM ne pourrait pas servir de groupement protecteur lors de lithiations (qui génèrent par ailleurs de puissants nucléophile)

cordialement