triphénylphosphine
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triphénylphosphine



  1. #1
    invite94b21f11

    triphénylphosphine


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    J'aimerai que l'on puisse me dire le produit que l'on obtient lorsque l'on fait réagir la triphénylphosphine(PPh3) sur un dérivé bromé. Je pense que PPh3 régit comme une amine. Je ne voit pas comment ces deux composés doivent s'accrocher. Merci de votre aide.

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  2. #2
    invite19431173

    Re : triphénylphosphine

    Ben pour moi, il y a une SN, le Br est remplacé par +P(ph)3

  3. #3
    invite656c8f81

    Re : triphénylphosphine

    attention, la triphenylphosphine n'est pas tres basique !

  4. #4
    invite19431173

    Re : triphénylphosphine

    je parle pas de basicité mais du nucléophilie ! attention !

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite60c4c827

    Re : triphénylphosphine

    Ensuite tu traites le sel de phosphonium obtenu (cf benjystar) avec une base et t'obtiens un ylure de phosphore que tu pourras utiliser sur une C=O pour créer une C=C.

  7. #6
    invite656c8f81

    Re : triphénylphosphine

    mais j'ai bien compris benjy_star et moi je parle de basicité de Lewis et donc de nucléophilie.
    néanmoins, concernant la réaction, tu as raison, elle a même un nom célèbre.
    mais pour approfondir, ne vaudrait-il mieux pas utiliser de la triméthylphosphine ? plus basique, plus nucléophile ...

  8. #7
    ludi

    Re : triphénylphosphine

    Citation Envoyé par dunushgum
    Ensuite tu traites le sel de phosphonium obtenu (cf benjystar) avec une base et t'obtiens un ylure de phosphore que tu pourras utiliser sur une C=O pour créer une C=C.

    donc voila j'ai R-CH2-Br + P-(Phi)3 j'obtiens R-CH2-P-(Phi)3

    ensuite je dois faire reagir de l'ethanolate de sodium
    je pense obtenir ce produit la mais je n'en suis pas sur:

    R-CH=C(CH3)O(-),Na(+)

    est ce bien cela
    merci

  9. #8
    shaddock91

    Re : triphénylphosphine

    Bonjour

    Voir cours: réaction de Wittig

  10. #9
    invite94b21f11

    Re : triphénylphosphine

    merci!mais ludi ou est passer ton PPh3? Car le pdt G doit etre un ylure donc apparemment il devrait comporter la fonction PPh3. merci de repondre

  11. #10
    shaddock91

    Re : triphénylphosphine

    L'ylure c'est Ph3P=CH-.....

  12. #11
    ludi

    Re : triphénylphosphine

    merci beaucoup je crois avoir compris
    ludi

  13. #12
    shaddock91

    Re : triphénylphosphine

    Bonjour

    Pour être puriste on a les 2 formes limites:

    Ph3P=CH-R <------> PhP(+)-CH(-)-R

    En réalité on appelle ylure la forme dipolaire et ylène l'autre forme