Prochiralité?

[invite7552663f]

Qu'est-ce que c'est?
Désolé de paraitre si inculte mais je n'en ai jamais entendu parlé!
-----

[invite19431173]

Une molécule prochirale, est une molécule qui après addition, peut donner soit un produit R, soit S. Tu connais ces termes ?

Par exemple, avec une double liaison sur un C, tu as un plan, et tu peux ajouter un groupe par le haut ou par le bas du plan et donc former les deux comprosé chiraux R et S.

[invite7552663f]

Une molécule prochirale, est une molécule qui après addition, peut donner soit un produit R, soit S. Tu connais ces termes ?

Par exemple, avec une double liaison sur un C, tu as un plan, et tu peux ajouter un groupe par le haut ou par le bas du plan et donc former les deux comprosé chiraux R et S.

Dans mon cas j'ai le composé Ph-CH=CH-CO-Ph auquel jai ajouté un groupement nitrile sur le C de la cétone et un H sur le O =>cyanhydrine mais je ne vois vraiment pas les isomères
C just une configuration du C*?
just R ou S
c sur q ça marrangerai
tu confirmes?

[invite7552663f]

desolé un groupement cyanure pas nitrile

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteec3fafed]

oui la chiralité de ton carbone peut être R ou S. C'est à dire que selon comment son agencé tes substituants (sur C*) tu ne pourras pas superposer des molécules S aux R. Elles sont images dans un miroir. Ton carbone avant l'ajout de CN était prochiral puisqu'il pouvait devenir chiral avec une simple substitution. (NB: ta double liaison peut faire que tu n'as pas 2 mais 4 énantiomères... ca dépend des réactions d'avant)

[invite7552663f]

Merci
c ce que jattendai comme réponse pour me rassurer!

[invite7552663f]

Mais pourquoi est-ce que l'un des isomère, on me dit qu'il a une bande d'absorption en infrarouge à 1760cm-1 et pa lotre?

[inviteec3fafed]

Et ben, en infra rouge tu regardes des vibrations alors il faut que tu trouves parmis tes isomères si y en pas 2 qui n'ont pas les mêmes vibrations. Quand tu auras trouvé ça tu auras ta réponse en n'oubliant pas que 2 énantiomères (c-à-d R et S dans ton cas) ont les mêmes propriétés physiques...

[invite7552663f]

dsolé mais je compren pa
pourquoi deux énantiomère aurai des bandes dabsorption principale différentes?
Jmexcuz mais la spectro g pa encore tro touché!!

[FC05]

Ou alors c'est un problème d'addition 1,2 et 1,4 ? (à vérifier ... c'est juste une suggestion)

[invite7552663f]

1,2 et 1,4 c'est à dire?

[inviteec3fafed]

pourquoi deux énantiomère aurai des bandes dabsorption principale différentes?

et bien justement le pb est la puisque ke me répète

2 énantiomères (c-à-d R et S dans ton cas) ont les mêmes propriétés physiques...

bref y a donc autres chose a creuser qq part...

[invite19431173]

je suis d'accord avec pluton 35, si c t juste R et S, il auraient cette même raie...

[invite7552663f]

jen ai trop marre de ce problème de chimie pourquoi en faisant réagir une cétone avec du NaCN'H2O on obtient 2 produits isomères, ms de spectres radicalement différent?

[invite19431173]

il doit y avoir une addition 1,4 et 1,2...

[FC05]

1,2 : le CN va sur le C du CO et le H sur le O (ce qui a été envisagé jusqu'a présent).

1,4 : le CN va sur le C de la double liaison (pas celui qui est lié au CO, l'autre plus loin) et le H sur le O. Ca donne un énol qui se transforme en C=O.

Dans un cas il reste la double liaison C=C (1,2) dans l'autre cas, elle n'y est plus (1,4)

[inviteec3fafed]

regarde du coté de ta double liaison, t'es sur qu'elle est que Z ou que E ?? La ce n'est plus des énantiomères et donc pas les même propriétés physiques.

[invite7552663f]

1,2 : le CN va sur le C du CO et le H sur le O (ce qui a été envisagé jusqu'a présent).

1,4 : le CN va sur le C de la double liaison (pas celui qui est lié au CO, l'autre plus loin) et le H sur le O. Ca donne un énol qui se transforme en C=O.

Dans un cas il reste la double liaison C=C (1,2) dans l'autre cas, elle n'y est plus (1,4)

est-ce que dans ce cas les 2 composés son isomères?

[inviteec3fafed]

hé ouai bein vu la 1,4 c'est vrai c'est même la règle nan principale nan?

[inviteec3fafed]

g du mal à croire qu'on forme les 2 composés (oui ils seraient isomères). Je penche pour la double liaison Z et E, ce qui marcherait bien avec ton adition sur la double liaison... On forme et du Z et du E. Pour la longeur d'onde je me rappelle plus mais faudrait voir

[invite7552663f]

pour la longueur donde ça tomberait pluto ds les liaison C=O .C=C c ds les eau de 2000cm-1

[inviteec3fafed]

ouai je viens de voir ça oubli ce que g dit avant... Y a peut etre bien du 1,2 et du 1,4 de formé alors. Alala c'est dur quand les cours commences a se faire loin

[invite7552663f]

c dur ossi quand ils sont très proches!
jpense que l'idée du 1,2 et du 1,4 étaient pas mauvaises, ce qui m'inquiète c'est juste la question d'isomères et un pti problème de mécanisme réactionnel

[persona]

Oui, les deux composés sont isomères (même formule brute). Celui qui résulte de l'addition 1,4 a une fonction cétone : c'est celle-ci qui absorbe à 1760 cm-1 (fréquence relativement élevée pour une cétone conjuguée avec un groupement Ph, mais cela est probablement dû à la proximité du CN, très électro-attracteur, qui raccourcit la liaison C=O par effet inductif).

[invite7552663f]

Merci! ça colle!