comment attribuer un pka a une fction acide?

[invite5dfd5a57]

bonsoir voila ma question: comment fait on pour attribuer un pka a une fonction acide dans mon cas il s'agit de R-SH et R-OH

avant je résonnais sur la forme acide disant que comme O est plus électronégatif que S, la liaison OH était plus dépolarisée que la liaison SH
donc par conséquent OH plus acide que SH mais ils se trouve que non: RSH Pka=8
ROH pka=17
alors je ne comprends pas ce qui cloche dans mon raisonnement éclairez moi s'il vous plait
-----

[invitea85ccf09]

Le plus important se situe dans le capacité de l'atome déprotonné à supporter la charge négative qui se formera.
Dans le cas du soufre, on a un atome de grosse taille et donc fortement polarisable. La charge négative sera répartie sur un gros volume et donc plus facilement acceptée que sur l'oxygène.