nomenclature en chimie orga

[invite0dd6549a]

Bonjour à tous ,
j'ai un exercice à résoudre au plus vite et j'ai besoin d'aide ! :

"Représenter tous les stéréoisomères en perspective puis selon les projections de Newman et de Fischer". On caractérisera chacun d'eux dans la nomenclature stéréochimique qu'il convient et on précisera la configuration absolue de chaque centre de chiralité."

Tout d'abord je pense qu'il y a 2²=4 stéréoisomères , ya 2 carbones asymétriques, ceci dit je ne sais pas si le COOH est un carbone asymétrique ce qui induirerait qu'il y a non pas 4 mais 8 stéréoisomères.

Ensuite je n'ai trouvé que 3 stéréoisomères dans la représentation en persepective et je ne m'en sors pas du tout...

De plus je ne vois pas où il veut en venir dans l'énoncé lorsqu'il dit " On caractérisera chacun d'eux dans la nomenclature stéréochimique qu'il convient". pour la configuration absolue tout va bien .

J'ai besoin d'aide au plus vite.... je vous remercie tous d'avance .
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[invite6f035949]

Peut-être pourrais-tu commencer par nous donner le nom de la molécule en question ?

[invite0dd6549a]

oh oui pardon haha

c'est l'acide 2,3-dihydroxybutanoïque
voilà merci

[invite6f035949]

Il y a bien 4 stéréoisomères possibles. Le C de l'acide n'est pas asymétrique (reviens à la définition d'un carbone asymétrique --> 4 substituants différents). Pour trouver ces 4 isomères, inverse tour à tour les substituants des deux carbones à symétriques. Tu sois dessiner le 2R3S, le 2S3R, le 2S3S et le 2R3R. Regarde lequel il te manque . Au passage, la "nomenclature qui convient", c'est justement les S et R.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0dd6549a]

Merci beaucoup beaucoup