Base de Schiff.....

[georgesabidbol]

Bonjour,
Une petite question pratique.
Je travaille sur une sorte de bi-aniline symetrique.
Bon apres avoir obtenu une fois mon produit, j ai refait la synthese en grosse quantite. j ai bien sur voulu adapte la purif et j ai tent de recristalliser mon produit ds melange hexane-acetone...
J ai recupere un melang de produit 1/1 avec mon produit et un compose non-identifie non symetrique...

Âpres m être taper la tête sur le mur, j ai regarder un peu plus pres la RMN et j ai bien l impression d avoir fait une base de schiff avec l acétone de recrist....

C est si réactif que çà l acétone avec une fonction aniline? (Dois je me retaper la tête contre le mur...
Sa tiens le coup lors d une chromato une base de schiff?
Merci
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[invite6a1622ce]

Une question ton produit est "pur" avant recri? je sous entend que si ton produit non désiré est due ala réaction de produit avec l'acetone tu ne le verras pas sur un RMN pré recri .
Fait une TLC de ton mélange final avec un éluent polaire, si tu a une base elle ne deverait pas migrer ( il me semble )
Ne tape pas trop la tete contre les murs

[georgesabidbol]

ben c est une recristallisation dans les tubes de chromatographies (mes recrist préférées... )
Donc j ai pas la RMN du brut...

Ma question c est surtout si des gars ont déjà eu ce probleme de base de schiff avec l acétone...
En fouillant un peu la biblio ce matin, je pense être sur la bonne voie

[shaddock91]

Bonjour. Ca ne m'étonne pas trop, il faut changer de solvant de recristallisation.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3c6bdfb9]

salut c'est pas etonnant tu as une amine primaire aromatique et tu chauffe lors de ta recrist. a mon avis tu drevrais refaire la manip sur une petite scale faire une rmn du brut et engager 50% du brut dans la recrist et compare les rmn. prend l'ether a la place de la cetone generalement ca marche bien.
bye

[georgesabidbol]

Bon c est ok,

C est bien la base de schiff...
1 petite heure ds un melange THF/H2O hcl et tout est rentre dans l ordre...

Je pensais pas que un derive de l aniline et l acetone soivent assez réactifs
Je me suis plante apparemment