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TP Chimie Organique



  1. #1
    mckimi

    TP Chimie Organique

    bonjour,
    J'ai réalisé une alkylation de Friedel-Crafts à partir du 1,4-dimethoxybenzène et du tert-butanol afin d'obtenir le 1,4-dimethoxy-2,5dibutyl-benzène. Pour ce faire, je mélange le 1,4-dimethoxybenzène et du tert-butanol ainsi que de l'acide acétique puis je rajoute de l'acide sulfurique, là la solution devient jaune! Nous rajouttons de la glace et de l'eau mais dès que l'eau arrive dans le ballon , la solution deviens blanc.
    J'aimerai savoir d'où proviens cette couleur. Dans un premier temps j'ai pensé au souffre mais à parement non, cela ne pourrai-t-il pas venir du pH? Enfin réellement je n'ai pas trop d'idées. Merci de vos réponses!

    -----


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  3. #2
    pitt the chemist

    Re : TP Chimie Organique

    salut
    alors je pense que tu dois faire la reaction dans l'acid acetique et donc lorsque que introduit l'eau ton produit doit precipiter ce qui genere une suspension blanche. Souvent quand tu melange un alcohol avec de l'acid sulfurique concentre le milieu devient jaune mais pourquoi...je ne le sais pas
    bye

  4. #3
    fraoli

    Re : TP Chimie Organique

    l'Acide sulfurique concentré est un agent déshydratant puissant
    Fraoli

  5. #4
    mckimi

    Re : TP Chimie Organique

    En fait un produit précipite dès l'ajout de l'acide sulfurique: la couleur jaune apparait. Ensuite on met l'eau et le précipité devient blanc!
    Et c'est la couleur jaune que je n'arrive pas à expliquer ainsi que son changement en blanc. Par contre je sais que le 1,4-dimethoxy-2,5-dibutyl-benzène est non soluble dans l'eau froide, d'où l'expliquation de la glace. Mais pour la couleur???
    Merci de ta réponse tout de même. Mais si d'autre on des idées, je suis preneur!

  6. #5
    mckimi

    Re : TP Chimie Organique

    Citation Envoyé par fraoli Voir le message
    l'Acide sulfurique concentré est un agent déshydratant puissant
    Fraoli
    Oui, dans la réaction l'acide sulfurique sert à former le groupement butyl en partant du tert-butanol. les butyles me servent à faire mon alkylation de Friedel Crafts.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    fraoli

    Re : TP Chimie Organique

    Le tertiobutanol se déshydrate t'il pas en 2-méthylprop -1-ène ?

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  10. #7
    mckimi

    Re : TP Chimie Organique

    Citation Envoyé par fraoli Voir le message
    Le tertiobutanol se déshydrate t'il pas en 2-méthylprop -1-ène ?
    non en carbocation: 2-méthylpropane, j'ai le mécanisme de la réaction si cela peu aidé je peux le mettre! Demandez le moi je le mettrai

  11. #8
    shaddock91

    Re : TP Chimie Organique

    Bonjour. Pour répondre à la question initiale, lorsqu'on ajoute de l'eau au milieu réactionnel, il y a précipitation du produit formé et aussi de sels d'aluminium si le pH n'est pas suffisamment acide.

  12. #9
    mckimi

    Re : TP Chimie Organique

    Citation Envoyé par shaddock Voir le message
    Bonjour. Pour répondre à la question initiale, lorsqu'on ajoute de l'eau au milieu réactionnel, il y a précipitation du produit formé et aussi de sels d'aluminium si le pH n'est pas suffisamment acide.
    Bonjour, je ne vois pas d'où viendrai l'aluminium! Mais bon si j'extrapole à mon énoncé, il peut y avoir formation de sel de souffre? En revanche notre pH est relativement acide vers 1-2 car justement lors du filtrage qui suit la synthèse, on rince pour éliminer les traces d'acides pour avoir un pH autour de 6-7. Donc bon si était possible de m'éclairer sur l'idée su sel de souffre (si cela existe)

  13. #10
    PaulHuxe

    Re : TP Chimie Organique

    Son Friedel est fait à l'acide sulfurique, donc pas d'alu...la couleur blanche doit venir du produit.

    Pour le jaune : l'acide sulfurique déshydrate l'alcool pour donner un alcène. Cet alcène est protoné pour donner un carbocation, qui s'ajoute sur l'aromatique pour donner un intermédiaire de Whéland, stabilisé par un ion hydrogénosulfate. C'est cet intermédiaire qui est coloré, à cause de la conjugaison de la charge + (lacune électronique) avec les deux double liaisons restantes.

  14. #11
    mckimi

    Re : TP Chimie Organique

    Citation Envoyé par PaulHuxe Voir le message
    Son Friedel est fait à l'acide sulfurique, donc pas d'alu...la couleur blanche doit venir du produit.

    Pour le jaune : l'acide sulfurique déshydrate l'alcool pour donner un alcène. Cet alcène est protoné pour donner un carbocation, qui s'ajoute sur l'aromatique pour donner un intermédiaire de Whéland, stabilisé par un ion hydrogénosulfate. C'est cet intermédiaire qui est coloré, à cause de la conjugaison de la charge + (lacune électronique) avec les deux double liaisons restantes.
    Ok merci, j'avais pensé à tout sauf aux intermédiaire de Wheland. Merci bien!!!

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