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benzène polysubstitué, quelle synthèse ?



  1. #1
    Papaver

    benzène polysubstitué, quelle synthèse ?


    ------

    Bonjour,
    Je pense que tout est dit dans le titre. J'aimerais savoir quels sont vos "trucs" pour pouvoir rapidemment voir dans quel ordre additionner les différents substituants. Je parle essentiellement des additions qui ne sont pas "directes". Il me faut souvent près d'un quart d'heure pour trouver la bonne solution (càd une solution envisageable et sans créer (ou peu) de composés secondaires). Or passer 1/4 d'heure à faire une addition sur un benzène ce sera absolument inenvisageable le jour du concours (surtout cumulé au stress)...
    Je connais biensûr les "prérequis" :
    -tel substituant est attracteur (donc m- orienteur) tel substituant est donneur (donc o et p- orienteur).
    -les principales réactions du cours qui permettent de "passer" d'une fonction à une autre (nitro en hydroxyle ou en halogène... etc).

    Toutes vos petites astuces sont les bienvenues,
    Merci d'avance,

    (si vous connaissez un site qui propose des exercices (corrigés si possible) sur de telles additions n'hésitez-pas à mettre le lien. Car le meilleur "truc" reste biensûr l'entrainement régulier)

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    moco

    Re : Vos conseils pour les additions sur les cycles

    Ta question n'est pas bien posée.
    Tu parles d'addition sur les cycles. Mais à lire plus avant, ce n'est pas d'une addition dont tu veux parler, mais de substitution. Et ensuite, il semble que ce n'est pas sur "les cycles" dont tu te préoccupes, mais sur le seul cycle benzénique, bien que ce ne soit pas très clair.
    On ne sait donc pas très bien ce que tu cherches, donc ce qu'il faut te répondre.
    On ne peut faire d'addition sur les cycles que s'ils contiennent au moins une double liaison. Et dans ce cas, c'est la règle de Markovnikov qui s'applique en général.

  4. #3
    Papaver

    Re : Vos conseils pour les additions sur les cycles

    merci pour la réponse Moco,
    Je vais donc essayer de repréciser. Oui je parle bien des substitutions électrophiles sur le benzène. Les questions posées sont souvent du type "proposer un schéma réactionnel permettant de passer du benzène au xxx (où xxx est souvent un benzène avec 3 substituants). Le problème que je rencontre est donc souvent l'ordre dans lequel je dois réaliser les substitutions.
    Le problème se pose souvent au moment de réaliser la 3e substitution quand les 2 groupes déjà présents "orientent" différemment.
    Prenons un exemple pour lequel il m'a fallu plusieurs dizaines de minutes !
    Je dois proposer un synthèse du 2-hydroxy-5-bromobenzaldéhyde à partir du phénol.

    J'ai d'abord substitué le nitro en para de l'hydroxyle (avec HNO3, H2SO4), puis une acylation de Friedl-Crafts et seulement alors j'ai transformer mon nitro en brome ( 1) nitrosation 2) réaction de Sandmeyer)). Je pense que c'est la bonne solution...
    Mais comment voir "dès le premier coup d'oeil" que c'est cet ordre le bon ? Je crains que la réponse ne sois que c'est avec l'expérience...

    J'espère avoir été plus clair. Sinon n'hésitez-pas à me faire repréciser.

  5. #4
    shaddock91

    Re : Vos conseils pour les additions sur les cycles

    Citation Envoyé par Papaver Voir le message
    Prenons un exemple pour lequel il m'a fallu plusieurs dizaines de minutes !
    Je dois proposer un synthèse du 2-hydroxy-5-bromobenzaldéhyde à partir du phénol.

    J'ai d'abord substitué le nitro en para de l'hydroxyle (avec HNO3, H2SO4), puis une acylation de Friedl-Crafts et seulement alors j'ai transformer mon nitro en brome ( 1) nitrosation 2) réaction de Sandmeyer)). Je pense que c'est la bonne solution...
    Mais comment voir "dès le premier coup d'oeil" que c'est cet ordre le bon ? Je crains que la réponse ne sois que c'est avec l'expérience...

    J'espère avoir été plus clair. Sinon n'hésitez-pas à me faire repréciser.
    Bonsoir. Tu peux faire agir Br2 sur le phenol pour donner en majorité le 4-bromo-phenol, ensuite une reaction de formylation qui va se faire en ortho du phenol.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Papaver

    Re : Vos conseils pour les additions sur les cycles

    Je suis d'accord. Mais dans ce cas là, n'observe t-on pas également un substitution du formyl en ortho du brome ?
    Si non pourquoi ? Trop grosse gène stérique en otho du brome ?

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