anhydride acétique VS acide acétique
Bonjour à tous !
j'ai effectué un TP de préparation d'aspirine: l'acétylation de l'acide salicylique.
je suis en train de rédiger mon compte rendu et je bloque bêtement sur un question qui doit être simple...
pourquoi choisit-on l'anhydride acétique plutot que l'acide acétique?
merci d'avance !
Parce qu'il est plus réactif.
On peut aussi prendre un chlorure d'acide par exemple.
Un chlorure d'acyle plutôt, non !?Envoyé par PaulHuxe
Cordialement,
d'accord, je pensais bien qu'il était plus réactif, je me demandais s'il n'y avait pas autre chose...
merci beaucoup !
Hmm...
Mais pourquoi dit-on qu'il est plus réatif?
Qu'est ce qui le rend plus réactif?
Merci d'avance ^^
Chlorure d'acide ou chlorure d'acyle sont équivalents. L'un est le nom trivial et l'autre le nom IUPAC
Pourquoi l'anhydride ou le chlorure d'acyle est plus réactif que l'acide correspondant ? c'est une histoire d'orbitales...
On doit trouver ça sans trop de difficulté sur internet. Une petit recherche google et c'est parti.
Mais en gros faut savoir que l'estérification avec les anhydrides ou les halogénures d'acyle ont un rendement nettement meilleur et sont des réactions quasi totales, alors que l'estérification n'a qu'une constante d'équilibre de 4...
C'est plutot niveau chimie orga que tu trouveras ta réponse.
Je te conseille d'écrire tes 2composés en topo.
Tu verras qu'un anhydride acétique comporte 2fois la fonction acide qui t'interesse pour ta réaction
Euuuh...
Je ne vois pas trop comment il peut contenir 2fois une fonction acide?
un anhydride es composé ainsi :
R-(C=O)-O-(C=O)-R
Un groupement "R-(C=O)" sert à faire ton estérification, l'autre morceau, R(C=O)-O- est la base conjuguée du même acide.
Les anhydrides sont préparés par deshydratation de l'acide et perte d'une molécule d'eau :
2 CH3-(C=O)-OH => CH3-(C=O)-O-(C=O)-CH3 + H2O
Tu vois donc ici que le résidu de l'anhydride après estérification est ici l'ion éthanoate, base conjuguée de l'acide éthanoïque
Haaaaaaaaaaa... Tout est plus claire
Merci beaucoup
