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anhydride acétique VS acide acétique



  1. #1
    marilyn1988

    Question anhydride acétique VS acide acétique


    ------

    Bonjour à tous !

    j'ai effectué un TP de préparation d'aspirine: l'acétylation de l'acide salicylique.
    je suis en train de rédiger mon compte rendu et je bloque bêtement sur un question qui doit être simple...

    pourquoi choisit-on l'anhydride acétique plutot que l'acide acétique?

    merci d'avance !

    -----

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  4. #2
    PaulHuxe

    Re : anhydride acétique VS acide acétique

    Parce qu'il est plus réactif.
    On peut aussi prendre un chlorure d'acide par exemple.

  5. #3
    invité6543212033

    Re : anhydride acétique VS acide acétique

    Citation Envoyé par PaulHuxe Voir le message
    On peut aussi prendre un chlorure d'acide par exemple.
    Un chlorure d'acyle plutôt, non !?

    Cordialement,

  6. #4
    marilyn1988

    Re : anhydride acétique VS acide acétique

    d'accord, je pensais bien qu'il était plus réactif, je me demandais s'il n'y avait pas autre chose...
    merci beaucoup !

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  8. #5
    Mss`LiLi

    Re : anhydride acétique VS acide acétique

    Citation Envoyé par PaulHuxe Voir le message
    Parce qu'il est plus réactif.
    On peut aussi prendre un chlorure d'acide par exemple.
    Hmm...
    Mais pourquoi dit-on qu'il est plus réatif?
    Qu'est ce qui le rend plus réactif?

    Merci d'avance ^^

  9. #6
    Nerrik

    Re : anhydride acétique VS acide acétique

    Chlorure d'acide ou chlorure d'acyle sont équivalents. L'un est le nom trivial et l'autre le nom IUPAC

    Pourquoi l'anhydride ou le chlorure d'acyle est plus réactif que l'acide correspondant ? c'est une histoire d'orbitales...
    On doit trouver ça sans trop de difficulté sur internet. Une petit recherche google et c'est parti.
    Mais en gros faut savoir que l'estérification avec les anhydrides ou les halogénures d'acyle ont un rendement nettement meilleur et sont des réactions quasi totales, alors que l'estérification n'a qu'une constante d'équilibre de 4...

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  11. #7
    Thibaut42

    Re : anhydride acétique VS acide acétique

    C'est plutot niveau chimie orga que tu trouveras ta réponse.
    Je te conseille d'écrire tes 2composés en topo.
    Tu verras qu'un anhydride acétique comporte 2fois la fonction acide qui t'interesse pour ta réaction

  12. #8
    Mss`LiLi

    Re : anhydride acétique VS acide acétique

    Euuuh...
    Je ne vois pas trop comment il peut contenir 2fois une fonction acide?

  13. #9
    Nerrik

    Re : anhydride acétique VS acide acétique

    un anhydride es composé ainsi :

    R-(C=O)-O-(C=O)-R
    Un groupement "R-(C=O)" sert à faire ton estérification, l'autre morceau, R(C=O)-O- est la base conjuguée du même acide.

    Les anhydrides sont préparés par deshydratation de l'acide et perte d'une molécule d'eau :

    2 CH3-(C=O)-OH => CH3-(C=O)-O-(C=O)-CH3 + H2O

    Tu vois donc ici que le résidu de l'anhydride après estérification est ici l'ion éthanoate, base conjuguée de l'acide éthanoïque
    Dernière modification par Nerrik ; 22/03/2009 à 20h51. Motif: oubli de la molécule d'eau :)

  14. #10
    Mss`LiLi

    Re : anhydride acétique VS acide acétique

    Haaaaaaaaaaa... Tout est plus claire
    Merci beaucoup

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