Bonjour!!
Savez-vous à quoi peut servir CeCl3 ds une réduction d'une cétone conjuguée avec NaBH4?
La molécule de départ contient une cétone conjuguée et une autre double liaison. A la fin on obtient simplement la réduction de la cétone en alcoll en gardant les deux doubles liaisons. Je suppose dc ke le CeCl3 permet de garder les dbls liaisons...?
J'ai besoin du mécanisme, pour NaBH4 je sais mais je ne vois pas du tout pour CeCl3
Merci!
il me semble, mais la ca commence a dater dans ma tete, que NaBH4 garde les doubles liaisons quoi qu'il arrive et que c'est l'avantage qu'il a sur LiAlH4. Je n'ai jamais entendu parler de cette réaction en présence du chlorure de cerium.
m@ch3
Salut !
Cette réaction s'appelle la réaction de Luche, du nom du chimiste français Jean Claude (?) Luche qui a découvert cette réaction. Elle permet une réduction sélective en 1-2 des cétones alpha-betâ insaturées.
Mécanistiquement, le cérium est très oxophile donc vient se chélater à l'oxygène et exalte la caractère électrophile du carbone du carbonyle. Ainsi, l'hydrure attaque en 2 en non en 4
Sinon le CeCl3 est heptahydraté sinon la réaction ne fonctionne pas !
ciao
Merci beaucoup!!!
En fait c'est Jean Pierre Luche et non Jean Claude mais je pense que tout le monde s'en fou !
4 ans plus tard, la véritée sera rétablie:Envoyé par WestCoast85
L'auteur en question est Jean-Louis Luche (chimiste français à Grenoble à l'époque).
Pour plus de précisions:
Luche J.-L. J. Org. Chem, 1978, 100, 2226.
Mais j'ai commencé à dire des bêtises il y a 4 ans sur ce forum... ça date !!!
Merci de redonner l'honneur qui doit être rendu à ce brillant chimiste mais qui n'a plus fait grand chose après cette découverte
