SEAr

[invitefee7a97b]

Bonjour, j'ai un devoir à faire en chimie organique, seulement on me pose la question : pourquoi certaines réactions de SEAr s'arrêtent elles à la monosubstitution?
J'ai cherché mais je ne trouve rien, vous pouvez m'aider?
Merci d'avance!
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[jeanne08]

Si le premier substituant mis par SE est défavorisant ... on a de grande chance de s'arreter à une monosubstitution

[invitec14ae906]

Par exemple, dans le cas de la bromation.
Le brome est un substituant désactivateur car il appauvri le cycle aromatique en électrons. Le composé bromé sera donc moins réactif que le composé non bromé et l'on n'obtiendras pas de produits dibromés.

[invitebafe9fd8]

Le brome désactivateur ?
Il est bien attracteur par effet inductif mais donneur par effet mésomère donc au contraire, il enrichit le cycle aromatique en électrons. Au contraire, on s'arrête rarement à la monobromation...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec14ae906]

Effectivement, les halogènes sont mésomères donneurs et inductifs attracteurs mais il me semble que pour les halogènes, l'effet inductif l'emporte (c'est d'ailleurs la seule famille de substituants pour laquelle c'est le cas).

[invitebafe9fd8]

Ah bah je m'excuse dans ce cas là :/ (ma prof de chimie orga nous a donc menti ^^)

[invitec14ae906]

Il est vrai que j'aurais pu choisir un exemple moins ambigu comme le groupe nitro.
En fait, les halogènes sont une exception car il sont désactivateurs (beaucoup moins que le nitro) mais ortho et para orientateurs.

[invitefee7a97b]

Merci de votre aide !