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SEAr



  1. #1
    milie70

    Question SEAr

    Bonjour, j'ai un devoir à faire en chimie organique, seulement on me pose la question : pourquoi certaines réactions de SEAr s'arrêtent elles à la monosubstitution?
    J'ai cherché mais je ne trouve rien, vous pouvez m'aider?
    Merci d'avance!

    -----


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  3. #2
    jeanne08

    Re : SEAr

    Si le premier substituant mis par SE est défavorisant ... on a de grande chance de s'arreter à une monosubstitution

  4. #3
    laugen

    Re : SEAr

    Par exemple, dans le cas de la bromation.
    Le brome est un substituant désactivateur car il appauvri le cycle aromatique en électrons. Le composé bromé sera donc moins réactif que le composé non bromé et l'on n'obtiendras pas de produits dibromés.

  5. #4
    rob29

    Re : SEAr

    Le brome désactivateur ?
    Il est bien attracteur par effet inductif mais donneur par effet mésomère donc au contraire, il enrichit le cycle aromatique en électrons. Au contraire, on s'arrête rarement à la monobromation...

  6. #5
    laugen

    Re : SEAr

    Effectivement, les halogènes sont mésomères donneurs et inductifs attracteurs mais il me semble que pour les halogènes, l'effet inductif l'emporte (c'est d'ailleurs la seule famille de substituants pour laquelle c'est le cas).

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    rob29

    Re : SEAr

    Ah bah je m'excuse dans ce cas là :/ (ma prof de chimie orga nous a donc menti ^^)

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  10. #7
    laugen

    Re : SEAr

    Il est vrai que j'aurais pu choisir un exemple moins ambigu comme le groupe nitro.
    En fait, les halogènes sont une exception car il sont désactivateurs (beaucoup moins que le nitro) mais ortho et para orientateurs.

  11. #8
    milie70

    Re : SEAr

    Merci de votre aide !

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