Chimie organique

[invitee330a48f]

Bonjour,

je voudrais savoir si sur un carbone asymétrique portant un groupement CH₃, CH₂, H et un groupement OH, le groupement OH soit suffisant pour déblinder le carbone jusqu'à 4.2 ppm sur un spectre RMN ?

Je vous remercie de votre aide =)
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[invite037c06e7]

Bonjour,
Tu parle bien d'un spectre de RMN du proton? si oui c'est bien du H porté par le carbone asymétrique dont tu parle?

Si c'est celui la les règle de shoolery-regel donne un déplacement chimique de 3,2 ppm :
R1R2R3CH
delta=1,5+I1+I2+I3
Sachant que Ialkyle=0 et IOH=1,7
delta=1,5+1,7+0+0=3,2ppm.
Bien sur c'est un calcul à prendre avec des pincettes.

Je vient de regarder sur la SDBS le spectre RMN-H du butan-2-ol (ce qui se rapproche le plus de ta structure). Le proton porté par le carbone 2 sort sous forme d'un multiplet à 3,7 ppm.

Le lien http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs.../cre_index.cgi.

J'espère t'avoir aidé.

[invitee330a48f]

Oui je parle bien du spectre RMN du proton mais je ne connais pas les règles dont tu parles =S pourrais-tu me détailler cela s'il te plait ?
Je précise que je suis en première année de pharmacie et que je n'ai jamais vu les règles dont tu parles lol

Merci pour ton aide.

[invite037c06e7]

C'est juste un tableau dans mon cahier de table RMN qui donne le déplacement chimique approximatif à l'aide des substituants.
http://de.wikipedia.org/wiki/Shoolery-Regel
J'ai trouvé ça sur internet mais cela ne donne le déplacement que pour un méthylène.
Il existe beaucoup de règles empiriques comme celle-ci et je croit qu'en abuser n'est pas forcément bon, mieux vaut utiliser des schéma donnant les grandes zones de déplacement chimique et surtout bien connaitre les effets de chaque substituants.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb4fdd0af]

bonsoir,

en regardant un tableau de corrélation moi j'ai trouvé que dans ce cas
comme on a RR'CH-X avec X=OH le deplacement chimique vaut 3.8 ppm, mais il faut que tu nous dises ce qu'il y après le CH₂ qui est lié au C asymétrique car comme ça on pourrait considérer un autre cas en plus : CH-C-X

et si le X c'est un groupement CN ou I moi j'obtiens exactement la valeur de 4.2 ppm

En tout on a 3.8 + 0.4

voilà
bonne soirée