Carbocations

[invite1182f7e5]

bonjour,

voila j'ai un probleme je ne comprend absolument rien aux carbocations ... est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer svp ??


merci beaucoup

lesss
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[invite38235eee]

Un carbocation est un carbone qui porte une charge nette positive, ce qui veut dire qu'il est déficient en électron. Il se forme lorsque l'un de ses substituants plus électronégatif est éjecté en ammenant avec lui la densité électronique contenue dans le lien sigma initial entre le carbone et le substituant. Pour qu'un carbocation se forme, il doit être stabilisé par des groupements électrodonneurs. Par exemple, comme les chaines alkyles sont considérés comme légèrement électrodonneurs, un carbocation sur un carbone tertiaire sera plus stable que sur un carbone secondaire ou primaire (pratiquement impossible celui-là). Aussi, un carbocation peut-être stabilisé par des formes de résonance, ainsi, en position benzylique, il sera très stabilisé.

La formation du carbocation implique le départ d'un groupe partant, celui-ci doit être stable en solution. Par exemple, les bases conjuguées d'acides forts seront d'excellent groupements partants (I^-, OTs^-, OTf^-, H₂O...)

Les carbocations peuvent aussi subire des réarrangement 1,2 pour leur permettre d'augmenter leur stabilité. Ceci implique le déplacement d'un groupement alkyle pour augmenter le degré de substitution du carbocation.

Les carbocations ne pourront pas se former en milieu apolaire par manque de stabilisation. En revanche, il sera plus fréquent de les retrouver dans des solvants polaires puisqu'ils ont des interactions électrostatiques favorables avec le solvant.

Voilà, je pense que c'est une description assez générale du carbocation, si tu as d'autres questions plus précises tu n'as qu'à les poser.

[invite1182f7e5]

merci beaucoup pour ces explications elles sont tres completes, je voulais savoir comment classer des carbocations dans un ordre de stabilité par exemple, est ce que certains elements de configurations peuvent augmenter la stabilisation ou encore si des substituants tels que H sont des facteurs de stabilisation

merci beaucoup si vous pouvez m'aider


cordialement
lesss

[invite38235eee]

Comme je disais, plus le carbocation est substitué par des chaines, plus il est stable. C'est à dire qu'un carbocation primaire (sur un carbone lié à seulement un autre carbone) est très instable en comparaison à une carbocation tertiaire (carbone lié à 3 autres atomes de carbone).

Aussi, un carbocation pouvant être délocalisé par des formes mésomères sera plus stabilisé (par exemple un carbocation benzylique, allylique ou propargylique)

Si tu veux constater par toi même les formes mésomères, elles sont représentées ici:
http://www.tutorvista.com/content/ch...arbocation.php

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1182f7e5]

a dac en fait j'avais compris l'inverse que le carbocation serait plus stable avec un substituant H plutot qu'un C u_u

je vois pourquoi j'ai eu aucun poit à cette question à mon exam ^^"""



voila merci beaucoup pour vos explication ^^

cett fois c'est clair net et précis j'ai compris les carboC (la base en tout cas u_u )



cordialement
lesss