Chimie organique
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Chimie organique



  1. #1
    invite7908eb3f

    Chimie organique


    ------

    Bonjour,
    j'ai une petite mais essentielle question en chimie organique :
    voilà on me propose la synthèse d'énolate soit gràce à LDA,THF soit avec NEt3,DMF. Dans l'exo on a une molécule d'hexane avec un CH3 en position 1 et un O (avec double liaison) en position 2. Le LDA,THF va former majoritairement un des deux alcoolates possible et le NEt3,DMF l'autre mais pourquoi????

    Merci merci

    -----

  2. #2
    sfnsfn2

    Re : chimie organique help :)

    bonsoir
    peut être que le LDA (Pka=36) est plus basique que l'autre amineEt3N(Pka=11)

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : chimie organique help :)

    bonsoir
    la triéthylamine est peu basique
    on va avoire un système équilibré
    on formera l'énolate thermodynamique (celui avec la double liaison la plus substituée)

    cordialement

  4. #4
    invite7908eb3f

    Re : Chimie organique

    Bonsoir,
    je suis daccord avec le fait que la triéthylamine formera l'énolate le plus substitué, mais ce que je ne comprend pas c'est pourquoi?? Comment savoir que THF, LDA formeront le produit cinétique??

    De plus pourquoi est-ce qu'il y aurait équilibre dans le cas de la formation d'un produite thermodynamique puisque c'est le plus stable?? En comparaison avec le produit cinétique qui lui ne l'est pas donc il y a équilibre et possibilité de revenir au produit...

    Merci

    "la triéthylamine est peu basique
    on va avoire un système équilibré
    on formera l'énolate thermodynamique (celui avec la double liaison la plus substituée)"

  5. A voir en vidéo sur Futura

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