halogenoalcanes

[invitefff6f444]

bonjour,

comment pourrais-je obtenir le propan-1-ol a partir du 1-chloropropane ?

merci pour votre aide.
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[Fajan]

en le mettant dans de l'eau simplement

[invite7cd5a1d4]

Soude aqueuse + solvant + ton chloroalkyle.
Le must serait un solvant qui soit miscible à l'eau ...
Après, il faudra pitêtre chauffé ...

Mais il doit y avoir d'autre réactif mais j'en ai pas qui me viennent (une bonne digestion + chaleur = )

[invite19431173]

En faisant réagir OH, donc la soude aqueuse de Ewok devrait suffir je pense...

[A voir en vidéo sur Futura]

[v_711]

hum...
simplement dans l'eau, celà veut dire que l'on suppose qu'il s'agira d'un substitution nucléophile unimoléculaire :
l'atome de chlore quitte la molécule au cours d'une premiere étape, puis une molécule d'eau vient se fixer sur le carbocation engendré au cours d'une deuxième étape, et enfin (3ème étape) la déprotonation de notre intermédiaire permet d'arriver au propan-1-ol.

avec de la soude, c'est une substitution bimoléculaire qui a lieu :
le OH- attaque sur le lobe dorsal de l'orbitale qui lie le chlore, et provoque ainsi le départ de l'halogène; le tout en une seule étape.

si la SN1 n'est pas favorable, c'est car dans l'intermédiaire de réaction, le carbocation n'est pas suffisament stabilisé par délocalisation de sa charge sur d'autres orbitales (i.e il n'est pas assez substitué).
de plus, dans le 1-chloropropane, le lobe dorsal de l'orbitale liant l'atome de chlore n'est pas trop encombrée, et donc facilement accessible pour le OH-.

[Fajan]

rien n'empeche l'eau de faire une SN2 non plus et de perdre un proton par apres. Et éliminer HCl par de la triethylamine. Je veux bien que c'est plus difficile.

Mais avec OH-, je suis sur que l'on va avoir du propène à la place de l'alcool...

[moco]

Avec l'eau la réaction sera extrêmement lente. Si tu as le temps d'attendre plusieurs jours, c'est fort bien. Tu peux y aller. Même avec NaOH, le réaction sera lente, et durera plusieurs heures. En chauffant, cela risque d'aller mieux