Chimie organique : C6H6 + Br2
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Chimie organique : C6H6 + Br2



  1. #1
    Slavitch

    Chimie organique : C6H6 + Br2


    ------

    Bonjour à vous,

    tout juste inscrit, j'espère pouvoir partager mes connaissances en chimie et trouver réponses à mes questions parmi vous.

    Je suis en 1ère année d'uni.

    Pourquoi l'arène C6H6 ne réagit-il pas avec le Br2 dans un milieu riche en CH3Cl, mais pourquoi cette fois dans un milieu riche en FeBr3 C6H6 + Br2 forment-ils du bromoarène ?

    En ensuite pourquoi pas du di-bromoarène ?

    Un grand merci d'avance
    V

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique : C6H6 + Br2

    Bonsoir
    Le catalyseur permet d'activer le dibrome pour le rendre plus réactif
    Une fois sur l'arène, le brome a un effet désactivant
    Les bromations suivantes sont donc plus difficiles à réaliser

    cordialement

  3. #3
    Slavitch

    Re : Chimie organique : C6H6 + Br2

    Merci !

    Mais comment reconnaître un catalyseur adéquat ? Je peux chercher par moi même.

    Par contre que se passe-t-il en détail ? Le FeBr3 réagit avec un Br, en laissant l'autre de libre pour réagir avec l'arène ?

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique : C6H6 + Br2

    d'une façon générale, les acides de Lewis feront l'affaire (comme pour la réaction de Friedel et Crafts)
    le dibrome joue alors le rôle de base de Lewis avec un de ses doublets
    ce qui conduit à son activation (un peu comme tu le décris, il y a un post récent là-dessus)

    bonne continuation

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Slavitch

    Re : Chimie organique : C6H6 + Br2

    Merci beaucoup.

    Pour ne pas r'ouvrir un fil, pouvez vous m'aider pour cela :

    sur un carbone secondaire, comment savoir si on a une réaction sn1 ou sn2 ? Il semblerait que ça dépende de la solution, mais je suis incapable de trouver sur le net les critères corrects...

    Merci

    edit : sn1 en milieu basique, en sn2 en milieu acide ?
    Dernière modification par Slavitch ; 24/12/2009 à 11h18.

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique : C6H6 + Br2

    pour qu'une réaction soit SN1, il faut former un carbocation
    tout ce qui va favoriser ça favorisera SN1 au détriment de SN2

    pour stabiliser un carbocation ou favoriser SN1 :
    1) facteurs liés à la structure de la molécule
    groupements donneurs
    délocalisation
    2) facteurs liés au solvant
    solvant dissociant, polaire
    3) température
    élévation de température (plus on chauffe, plus on casse en petits morceaux)
    4) dilution
    plus c'est dilué, plus SN1 est favorisé (c'est sans doute pas de ton niveau)
    5) nucléophile
    mauvais nucléophile

    sûr que j'en oublie, je laisse le soin à mes petits camarades de compléter la liste

  8. #7
    Slavitch

    Re : Chimie organique : C6H6 + Br2

    un grand merci.

    Encore un détail : que veulent dire "groupements donneurs" et "délocalisation" ?

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