Retro-réaction de Kolbe
Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 3 sur 3

Retro-réaction de Kolbe



  1. #1
    invite3e37eb2d

    Retro-réaction de Kolbe


    ------

    Bonsoir a tous!

    Je me demandais si la reaction de Kolbe etait renversable, et si oui, dans quelles conditions ?
    Mon idee viens de la :

    si on considere la synthese malonique, on prend 1 double ceto ester qu'on fait reagir avec de l'iodure de n'importe quoi (ou cholure, bromure : bref de quoi faire une SN), ce qui nous donne n'importe quel acide carboxylique imaginable.

    La fin du mecanisme se fait par un mecanisme a 6 centres : du CO2 est degagé.

    Si maintenant on prend du phenol et que sous 100 bars on ajoute du CO2 ==> par reaction de kolbe on obtient de l'acide acetyle salicylique (cf wikipedia: http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9action_de_Kolbe )

    Peut on de la meme maniere realiser un mecanisme a 6 centres qui degagerai du CO2 et qui nous permettrai de retrouver notre cher phenol ?

    Bon c'est peut etre un peu abrupt comme question, alors si un expert en orga a une idee =) il est le bienvenue !

    Bonne soiree !

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Retro-réaction de Kolbe

    bonjour
    si ta question est sur les groupements protecteurs sur des positions aromatiques, on utilise le plus souvent tertiobutyle ou acide sulfonique
    on peut aussi prendre nitro, réduire en amine, diazoter et réduire mais c'est plus long

    cordialement

  3. #3
    invite3e37eb2d

    Re : Retro-réaction de Kolbe

    Bonsoir,

    non en fait ma question est juste "dans quelles conditions peut on transformer l'acide salicylique en phenol" ?

    apres je verrais bien si mon idee fonctionnait !

    Bonne soiree,

    shinagan

Discussions similaires

  1. Sens de réaction d'une réaction non-totale.
    Par invite610cd15b dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 24/11/2009, 21h33
  2. Réponses: 2
    Dernier message: 23/10/2009, 20h16
  3. Réponses: 4
    Dernier message: 12/05/2008, 10h29
  4. Rétro sony kp 41 s 3
    Par invite72e4118a dans le forum Matériel - Hardware
    Réponses: 0
    Dernier message: 13/01/2007, 19h03