Amines Secondaires et tertiaires : Chirales ou Achirales ?

[inviteb5d687d6]

Bonsoir ,
"...les amines secondaires et tertiaires ne possédent pas de plan de symétrie donc ne sont pas chirales
En effet , l'azote s'inverse tres rapidement ce qui correspond à une racémisation...."
Bon Voila ce qui a été cité dans le cours , mais le problème c'est que j'y comprends rien :
1- l'image d'une amine tertiaire avec 3 subs différents n'est pas superposable avec son objet , ça fait d'elle une molécule chirale , non ?
2-L'Inversement de L'azote est dû à quoi ? A son doublet ?
J'espère que quelqu'un pourra m'aider
Merci encore pour Votre aide
Cordialement ,
Kader Ph grp B
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[invite2d7144a7]

Bonjour,

Elles sont chirales, mais la vitesse d'inversion de l'azote fait qu'il est impossible d'isoler les énantiomères, la racémisation est trop rapide.

Le fait que le quatrième "substituant" soit un doublet explique cette inversion rapide.

[inviteb5d687d6]

D'accord merci
Sinon tu ne saurais pas comment se fait cet inversement ? c'est à dire -par rotation de la molécule ? (entre le doublet et les 3 subs)
-par permutation de deux substituants ?
-par rotation des subs de 120° ?
PS : Il est facile de procéder a un dédoublement du mélange racémique d'un ammonoium quaternaire ?