Extraction liquide liquide et acide base

[invite558ea709]

Bonjour, mon expérience consistait a extraire la pseudo éphédrine présente dans les cachets sudafed (60mg). Mais elle a échouée.
J'ai commencé par retiré la pellicule rouge qui les enrobent avec de l'acétone.
Je filtre, je sèche les cachets, les broie en poudre.
Je mélange avec du méthanol (pure a 99,8%), je remue vivement pendant 15 minutes puis je filtre a nouveau 2 fois et récupère un distillat limpide et translucide.
Je fais évaporer lentement pendant 1heure et récupérer la poudre.
A ce moment là je pèse les résidus: il me manque déja 40% de la pseudo éphédrine vu le poids que j'aurais du en retirer..
Et je doute qu'à ce stade là mes résidus soient de pures cristaux de pseudo.
Allons, donc je passe à l'étape suivante: je mets les résidus (pseudo) avec un volume 2 fois supérieur de xylène (mélange des 3 isomères et 99% pure). Je porte à ébullition 5 min puis je filtre et récupère les résidus qui sont à peine légèrement épurées par cette étape censée retirée toutes cires, mcc, cellulose etc
Je souhaite à ce moment là effectuer une réaction acide base pour séparer la pseudo éphedrine des autres ingrédients.. (notemment la povidone )et c'est là que je plante...
Les chimistes confirmés vont surement rigolés de moi, mais je n'y arrive vraiment pas.
J'ai utiliser une ampoule a décanter, j'ai dissout les résidus dans 2 volumes d'eau et une fois dans l'ampoule j'ai rajouté 2 volumes de Xylène et de l'hydroxyde de sodium 32% jusqu'à PH 14 du liquide réactionnel (c'est à dire le liquide(eau) du bas).
Je décante recommence l'opération et combine mon xyléne.
L'eau fortement chargée en NaOH est laiteuse trouble.., mais elle ne me sert plus a rien normalement alors je la jette..
Ensuite, je mets 2 volumes d' H2O frais et mon xylène chargée en pseudo dans l'ampoule à décanter et j'ajoute quelques gouttes d'acide chlorhydrique (37%) jusqu'à PH 5 (normalement ca aurait du être PH 7 mais j'ai dépasser sans le faire exprès) , je décante , récupére la partie inférieure aprés avoir bien agiter l'ampoule et j'évapore l'H2O, résidus: presque rien... Mon extraction a échoué..
Des commentaires?? (ne vous gênez pas..)
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[shaddock91]

Bonjour.
Tu écris que tu as dépassé le pH 7 pour arriver à 5. Ton produit doit donc être soluble dans l'eau sous forme de chlorhydrate.

[invite558ea709]

Salut et merci pour ta réponse, je suis un peu à cran car j'étudies cette étape depuis 3 semaines maintenant et je n'y arrive toujours pas..
En fait, je comprends pas pourquoi il faut ajouter de l'acide chloridrique à l'eau pure ..sachant que l'eau pure est déja à un PH 7 (neutre)..
Normalement, le HCL pseudo ephedrine se forme tres bien avec un PH de 7,2 ou 7,4.. non ?
Du coup quand je mets meme 4 gouttes de HCL 37% dans 60 ml d'H2O pure, le PH du liquide réactionnel (dc liquide du bas (eau)) baisse jusqu'a 5 ou 6 de PH..
Ce qui est trop déjà bas: car celà devrait laisser passer quelques ingrédients adventifs (que je ne veus pas).
Mais ce qui m'ennuie le plus c'est que aprés avoir évaporer l'eau acide je n'obtiens meme pas 1gr de pseudo ephedrine (jsuis meme pas sur que ca en soit)..
Alors qu'avant la réaction acide base, avant meme de transformer la pseudo ephedrine HCL en freebase je devais bien avoir 9 ou 10 gr de pseudo.. dont la pureté devait selon moi etre proche de 70%..
Franchement, il doit y avoir un souci dans mon protocole.
Qu'en pensez vous Shaddock ??

[invite558ea709]

J'ai une question: La pseudo ephedrine a t elle une fonction "phenol" ??
Car si c'est le cas, celà ne m'étonne pas que mon extraction est foirée..
Vu que j'ai fais monter le PH à au moins 14 pour obtenir une freebase de pseudo ephedrine...
Au dessus de 10 (ph) , la freebase psdefe n'est plus miscible dans le xylène n'est ce pas??
Le xyléne a lui aussi une fonction phénol vu que c'est un dérivé du benzéne..??

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Pourquoi se prendre la tête à extraire des médocs ? Si tu es chimiste professionnel (?), tu peux l'acheter, c'est plus simple. Comme tu l'écris tu as déjà perdu beaucoup de produit dès le début de tes manips, peut-être avec le traitement à l'acétone, ou une extraction insuffisante avec le méthanol, ou les 2 ?

[invite558ea709]

Je pense que je peus obtenir plus de produits en répétant 1 ou 2 fois la premiere extraction (par le methanol). L'acétone est un solvant polaire, NORMALEMENT la pseudo ephedrine n'y est pas miscible..
NON, je ne suis pas un professionnel, la derniére classe de chimie que j'ai suivi c'était la seconde..
pseudo ephedrine : fonction phényl ou non ??

[invite037c06e7]

Bonjour,
Tu n'es pas chimiste et tu veux extraire de la pseudo éphédrine, moi je trouve ça plutôt louche... ça serais pas pour faire de la méthamphétamine par la suite... à la modération d'en juger.

[invite558ea709]

Ola !! Il y a mépris sur la personne ouillo72, je suis simplement un étudiant (en botanique) et qui s'intéresse à la chimie (j'en fais dalleurs un peu avec la distillation et décantation) malgré que je ne sois pas chimiste pour autant.
Je veus juste extraire de la pseudo ephedrine des cachets de sudafed avant de pratiquer une telle extraction sur l'ephedra elle meme (ce sera de l'ephedrine en l'occurence), j'ai déja réussi une extraction sur des acides aminés mais jamais sur un alcaloide. Je n'ai rien à cacher...
Merci

[shaddock91]

Ola !! Il y a mépris sur la personne ouillo72, je suis simplement un étudiant (en botanique) et qui s'intéresse à la chimie (j'en fais dalleurs un peu avec la distillation et décantation) malgré que je ne sois pas chimiste pour autant.
Je veus juste extraire de la pseudo ephedrine des cachets de sudafed avant de pratiquer une telle extraction sur l'ephedra elle meme (ce sera de l'ephedrine en l'occurence), j'ai déja réussi une extraction sur des acides aminés mais jamais sur un alcaloide. Je n'ai rien à cacher...
Merci

Oui, mais il n'en demeure pas moins que les dérivés de phényléthanolamines sont des composés "sensibles"...

[invite558ea709]

Je commence à m'en rendre compte oui...
Aprés la licence, j'aimerais me spécialisé en botanique,
Je serais certainement amener à travailler sur des composés "sensibles" ..
Je l'ai déjà fait dalleurs..
Celà mérite t il de clore le débat..

[invite037c06e7]

D'accord dans ce cas désolé de t'avoir mal jugé.
Si tu veux récupérer tout l'actif du médicament je te conseille de chauffer ton méthanol à reflux lors de ton extraction.

Pour moi le problème de ta purification c'est que la pseudo éphédrine est surement soluble dans ton eau même en milieu basique. Elle doit surement partir dans la première étape. Ton xylène est parfait en revanche pour enlever les cires et autres composés peu polaire.

[invite558ea709]

Merci d'avoir changer d'avis à mon sujet.., rassure toi mes intentions sont nobles mais mieux vaut etre prévenant tu as raison.
Le montage à reflux, son utilisation ne me fait pas peur, juste mettre un masque à gaz avec cartouches appropriées (vapeurs de méthanol toxiques).
Ce serait un bon moyen effectivement de récupérer une plus grande partie de l'élément.
Au sujet de l'extraction acide base, j'ai un doute quand tu dis que la freebase de pseudo ephedrine est soluble dans l'eau.... puisquelle est sous forme libérée de son sel, elle devient donc apolaire et migre vers le Xylène.. Corrige moi si je me trompe?
Aprés avoir basé trés fortement (ph>14) le milieu réactif (eau), j'ai remuer, décanter et jeter l'eau fortement basique pour ne garder que le xyléne (censée etre chargée en PSEbase) .
Il me semble que le xylène, le toluène, dérivés benzéne, le TCE (Trichloréthyléne), ts les solvants apolaires fonctionnent pour dissoudre les composés apolaires. Le xylène est assez agressif comme solvant..
Je me demande si le xylène n'a pas une fonction phénol, ainsi que la PSE ..??
Si c'est le cas, j'ai peut etre dépasser la limite de basicité et du coup la PSE n'est plus miscible au solvant apolaire (xylène) et reste dans l'eau..??

[shaddock91]

Que la PSE,HCl soit peu soluble dans l'acétone, je suis d'accord
Que la PSE base soit apolaire, je ne le suis pas, c'est une éthanolamine...
J'utiliserai plutôt l'éther comme solvant d'extraction.
Non, le xylène ne comporte pas de fonction phénol pas plus que la PSE.
Quant au montage pour l'extraction de la poudre finement broyée, on peut utiliser un Soxhlet, sans mettre de masque à gaz !!

D'une façon générale, quand on traite le produit d'une réaction de synthèse, ON NE JETTE RIEN avant d'avoir fait le bilan complet de la manip: rendement, pureté...On garde tout: les insolubles, les eaux de lavages, les distillats....

[invite558ea709]

Ethanolamine? Ca veut dire que c'est un amino alcool ?
La PSE est un amino alcool lévogyre je crois..
Tu penses que la PSE free base n'est pas soluble dans un solvant apolaire type xylène ?? Alors comment faire pour l'extraire ??? L'ether a un moment polaire..

[invite037c06e7]

Je suis d'accord avec shaddock pour le changement de solvant d'extraction. La pseudo ephedrine est bien une molécule polaire, de plus elle offre des possibilité d'interaction avec l'eau de part sa fonction hydroxyle et sa fonction amine (par liaison hydrogène dans les 2 cas). C'est pour cela que protonée ou pas elle sera soluble dans l'eau. C'est aussi pour cela que le méthanol me semble etre un bon solvant d'extraction.
Si tu a accès a un merck index, tu y trouvera les solubilités de cette substance avec différent solvant. Cela peut être très utile.

[invite558ea709]

La PSE HCL est polaire je suis daccord mais en forme free base (l-desoxyéphédrine) elle devient apolaire non ???
Sinon comment procéder à une telle extraction?
Je croyais que l'on devait l'extraire avec un solvant apolaire (du toluéne ou xyléne m'a t on dit..) il faut croire que je me suis trompé...
Je ne connaissais pas l'existence d'un tel index..(cf index merck), puis je demander à avoir un accés en tant qu'étudiant ?