Le rétinal

[invite5a6c4d16]

Bonjour ! Je vais présenter l'énoncé d'un exercice sur la chimie organique auquel je ne sais trouver les réponses .
Nous étudions la mince membranes qu'est la rétine :

La rétine de l'oeil est constitué de récepteurs qui captent la lumière grâce à une molécule sensible à la lumière, le rétinal. Lorsque la lumière frappe un cône ou un bâtonnet, son énergie change l'isomérie de la liaison double C11 = C12. Ce changement de structure déclenche une réponse dans les cellules nerveuse qui est transmise au cerveau par le nerf optique : c'est la vision.

Voici une représentation :
http://forums.futura-sciences.com/at...s-captureoepng

On veut écrire cette molécule sous la forme CHA = CHB, la double liaison étant celle reliant l'atome de carbone 11 à l'atome de carbone 12.

1) Identifier les groupements A et B.
2) En les remplaçant par les lettres A et B, représenter la molécule en respectant l'isomérie de la liaison double.
3) Cette liaison double présente-t-elle une isomérie Z ou E ?
4) Représenter en formules semi-développée et topologique l'isomère obtenu après l'action de la lumière.
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[HarleyApril]

bonjour et bienvenue sur le forum chimie
normalement, on ne fait pas les exercices à la place des étudiants, on leur demande où ils en sont et où ils bloquent
visiblement, c'est à la première question !

quelques éléments
sur ta molécule, tu as numéroté les carbones 11 et 12
chacun de ces carbones est relié à l'autre par une double liaison
chacun de ces carbones porte un hydrogène
le carbone 11 porte également un autre substituant, gros et complexe
on peut l'abréger par A
à toi de dessiner ce que représente A

bonne continuation

[invite5a6c4d16]

Merci , grâce à ces éléments j'arrive à quelque chose qui reste tout de même incertain : http://photos-b.ak.fbcdn.net/hphotos..._6049117_n.jpg
Car on ne sait pas si la double liaison présente une isomere(Z) ou (E)

[HarleyApril]

voici quelques éléments supplémentaires
avec en prime la mise en évidence des quatre motifs isoprènes qui font que le produit appartient aux diterpènes



bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5a6c4d16]

Merci ; j'ai réussi à finir l'exercice .

[inviteb63de9ea]

Salut à tous, amis susceptibles de m'aider...

J'ai un exercice compliqué (je trouve) à résoudre en Chimie Organique traitant sur la molécule de rétinal, particulièrement particulière...

Je sais que vous n'êtes pas là pour m'apporter des réponses mais juste pour me guider sur la bonne voie =P :

1) Quel est le groupe fonctionnel? Le groupe carbonyle COOH. J'en déduis que c'est un aldéhyde, d'où le "al" à la fin du nom...
2) Quelles sont les particularités de cette molécule? Là je sèche un peu... J'ai écrit sa formule développée mais je n'arrive pas à en déduire grand-chose
3) Formule brute des groupement A et B tels que CHA = CHB (double liaison reliant les atomes C n°11 et n°12) ? Facile : A : C15H22 et B : C5H6
4) En les (les quoi?) remplaçant par les lettres A et B, représenter la molécule en respectant l'isomérie de la liaison double? Je ne comprends pas trop, même pas du tout la question.
5) Cette liaison double présente-elle une isomérie Z ou E? Pourquoi? Je ne comprends toujours pas

Merci de m'aider, ce serait génial!
A bientôt!
Cordialement,

Simdemytt.

[HarleyApril]

Bonjour et bienvenue sur le forum chimie

le groupe carboxaldéhyde, c'est CHO
il me semble que cet exercice a déjà été traité, fouille un peu, tu vas le retrouver facilement
s'il te reste encore des questions, n'hésite pas

[invite435c5667]

1) Quel est le groupe fonctionnel? Le groupe carbonyle CHO. J'en déduis que c'est un aldéhyde, d'où le "al" à la fin du nom...
2) Quelles sont les particularités de cette molécule? Là je sèche un peu... J'ai écrit sa formule développée mais je n'arrive pas à en déduire grand-chose
3) Formule brute des groupement A et B tels que CHA = CHB (double liaison reliant les atomes C n°11 et n°12) ? Facile : A : C15H22 et B : C5H6
4) En les (les quoi?) remplaçant par les lettres A et B, représenter la molécule en respectant l'isomérie de la liaison double? Je ne comprends pas trop, même pas du tout la question.
5) Cette liaison double présente-elle une isomérie Z ou E? Pourquoi? Je ne comprends toujours pas

Pour la question 1) petite erreur, la fonction aldéhyde s'écrit CHO (H-C=O)

pour la question 2) ça ne serait pas une question de cours ? Sur son origine, son utilisation, son autre petit nom ?

question 3) Les numéros, 11 et 12, c'est la numérotation IUPAC ? ou bien un schéma était lié à l'exercice ? En plus, dans ta formulation il n'y aucun oxygènen, ni d'un coté, ni de l'autre, il y a donc surement une erreure quelque part.

4) Tu viens de donner des formules brutes pour A et B (enfin faudra que tu les changes), on te demande donc de redessiner la molécule en Mettant autour de cette double liaison A, B et les deux H restants

5) Si tu n'as jamais entendu parler d'isomérie E/Z ou trans/cis, je trouve bizarre que l'on te pose cette question...

[inviteb63de9ea]

Merci pour ta remarque c'est une erreur de distraction!

En fait, j'ai vu qu'un exercice du genre a déjà été traité (par toi d'ailleurs, il y a deux mois) mais je ne comprends pas la question 4. Comment dois-je représenter la molécule avec les groupes A et B?
Pourquoi parle-t-on d'isomérie de la double liaison C11 C12? Je pense que c'est surtout là qu'est le blocage, sans ça, je ne comprends rien à la fin de l'exercice...

Merci de continuer à m'aider!
A++

[HarleyApril]

finalement, j'ai fusionné les deux discussions qui vont bien ensemble (elles avaient d'ailleurs le même titre)
la représentation demandée à la question 4 se trouve au post numéro 4
bonne continuation

[inviteb63de9ea]

le schéma que j'ai reçu avec l'exercice est équivalent à celui qu'un memebre a utilisé plus haut dans cet exercice...

[HarleyApril]

et les indications sont au message numéro 4 de la discussion

[inviteb63de9ea]

Quelle particularité présente la chaîne carbonée?
Dois-je répondre à cette question en parlant de l'isomérie de la liaison double C11-C12, dont je ne comprends toujours pas la signification?

Sinon, représnter la molécule en remplaçant les groupements A (C15H22) et B(C5H6O) par les lettres A et B reviendrait-il à faire ceci : A = B?

Je ne comprends pas trop ces questions ou peut-être est-ce trop facile et je cherche la difficulté?

[inviteb63de9ea]

L'isomérie est une Z (je ne le tiens pas de moi, sinon je pourrais m'expliquer) mais la justification n'est pas valable car elle ne me semble pas vérifier la condition ci-dessous :

Lorsque, sur chacun des deux côtés d'une double liaison, on trouve deux groupes différents, on distingue deux configurations : Z et E.
En utilisant l'ordre de priorité, on définit les deux isoméries ainsi :
La configuration Z caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du même côté du plan formé par la double liaison (et perpendiculaire au plan de la molécule). L'abréviation Z vient de l'allemand zusammen qui signifie « ensemble ».

La configuration E caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du côté opposé l'un de l'autre par le plan formé par la double liaison. Le terme E vient de l'allemand entgegen qui signifie « opposé ».

Pourriez-vous m'expliquer?
Merci, après je ne vous ennuierai plus...

[inviteb63de9ea]

Alors persone ne peut m'aider, je ne peux toujours pas terminer mon exercice si on ne répond pas aux deux derniers posts que j'ai envoyé...

S'il vous plait, j'ai séerieusement besoin d'aide...
A bientôt!
Cdt,