PB chimie organique

[invite86055294]

bonjour!
Voila je ne comprend pas bien la diffèrence entre un atome électrophile et un nucleophile ? et comment peut-on dans une molécule savoir laquelle est nucleophile et l'autre électrophile...
merci par avance:
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[invite55635ab1]

je te donne un exemple pr le site éléctro et nucléo:
un acide de lewis est un réactif éléctrophile qui réagit avec un groupement donneur d'éléctrons comme AlCl3
une base de lewis est un réactif nucléophile qui réagit avec les éléctrophiles comme : R-NH2 ou R-OH ou des anions Cl-

j'espère que ca sera clair

[invite30a4b2d5]

Bonjour,

Pour généraliser un peu :

le suffixe -phile veut dire "qui aime".
Un nucléophile est donc un atome (ou un groupe d'atomes) qui "aime les nucléons" càd qui "aime ce qui est positif". C'est donc logiquement le cas de groupements riches en électrons (comme les bases de Lewis).

De la même manière, un groupe électrophile va "aimer les électrons". C'est donc un groupement qui est pauvre en électrons (comme une acide de Lewis).

[invite86055294]

jusque la ça va! merci beaucoup..
cependant après dans mon cours il ma donne un exemple d'un halogene tout bête avec C-X(halogene) et il me dit que le carbone va subir un remplacement de X par un nucleophile? la je ne comprend plus. Et puis il me parle d'effet inductif donneur et attracteur ??
merciii beaucoup de votre réponse

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir
l'atome d'halogène est effectivement un nucléophile
mais si on lui oppose un nucléophile plus puissant (ou en plus grand nombre) la loi du plus fort va encore être la meilleure
et puis, l'halogène n'est pas trop malheureux sous forme d'halogénure, il a sa dernière couche toute pleine et il ne s'en plaint pas (il n'aura pas la peau du cul toute rouge)
cordialement

[invite2f949375]

Jolie image

Pour cette histoire d'effets inductifs...

Les halogènes sont des atomes électronégatifs, plus que le carbone en tous cas. Cela signifie que la liaison C-X (X un halogène) est polarisée: la densité électronique est plus élevée vers X que vers C. Conséquence, il apparaît des charges partielles: une charge partielle positive sur C, une charge partielle négative sur X. Cela traduit un déficit d'électrons sur le carbone qui dès lors, devient électrophile ("il lui manque des électrons, donc il en veut!").
On dit que X exerce un effet inductif attracteur sur C.

A partir de là, un nucléophile, comme HO- par exemple, peut attaquer le carbone électrophile et expulser l'halogène qui emporte un doublet d'électrons et devient un ion halogénure. Il y a substitution nucléophile.

[invite30a4b2d5]

bonsoir
l'atome d'halogène est effectivement un nucléophile
mais si on lui oppose un nucléophile plus puissant (ou en plus grand nombre) la loi du plus fort va encore être la meilleure
et puis, l'halogène n'est pas trop malheureux sous forme d'halogénure, il a sa dernière couche toute pleine et il ne s'en plaint pas (il n'aura pas la peau du cul toute rouge)
cordialement

Alors là, j'adore !!! Je dois faire un S.N. demain, je ne regarderai pas ma manip comme d'habitude