Carboxylate de césium

[invite56226924]

Bonjour,

Une question sur les carboxylate de césium (R-COOCs).
En quoi sont-ils plus réactifs que les acides carboxyliques dans les réactions de substitutions nucléophiles???

Merci à tous pour vos réponses.
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[invite751056e1]

Salut,
C'est une question que je m'etais posé en effet à une époque...
je crois que c'est parce que le cesium est un gros atome, et que donc sa charge +1 est en quelque sorte plus "étalée", d'où une meilleure solubilité.
Et donc, qui dit meilleure solubilité, dit meilleure réactivité!
En esperant que ce soit à peu prés ça...

[invite42d02bd0]

C'est tout simplement que la liaison RCOO- Cs+ est très ionique du fait de leur différence de taille. La charge négative est donc peu compensée par le Cs+ et le RCOO- est plus nucléophile.

Un excellent exemple : RCOO- NBu4+ qui sont encore plus nucléophiles.