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Equilibre conformationnel



  1. #1
    katikat18

    Equilibre conformationnel


    ------

    Bonjour à tous,
    j'aimerais comprendre ce qu'est un équilibre conformationnel par rapport à une conformation chaise et comment peut - on voir qu'un composé présentre un équilibre conformationnel.
    D'après quelques recherches, je sais qu'il y a rapport avec les positions axiales et équatoriales et que la position équatoriale est favorisée.
    Help me please.

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  4. #2
    PtiteMi

    Re : Equilibre conformationnel

    L'équilibre conformationnel est un équilibre entre deux formes spatiales d'une même molécule. Les conformations représentent la même molécule mais dans l'espace, la position des atomes les uns par rapport aux autres sera différente.

    Dans le cas du cyclohexane, les six atomes de carbone qui forment un cycle ne peuvent pas se situer dans un même plan. La molécule de cyclohexane présente alors une conformation tridimensionnelle où les atomes de carbones sont en position alternée : c'est la conformation chaise. Mais il existe également d'autres conformations telles que le bateau ou l'enveloppe (qui sont moins stables).

    Les positions axiales et équatoriales correspondent aux liaisons hors du cycle (dans le cyclohexane il s'agit des liaisons carbone-hydrogène).
    Si tu ajoutes sur le cyclohexane un groupement encombrant (par exemple un méthyle -CH3), la conformation la plus stable de la molécule sera la forme chaise où le méthyle est en position équatoriale.

  5. #3
    katikat18

    Re : Equilibre conformationnel

    Merci PtiteMi!!
    Même en ayant compris, je ne vois pas comment reconnaître la présence d'un équilibre conformationnel.
    Je donne un exemple avec ces 3 conformations chaises.
    Il y a 2 groupements encombrants sur chaque conformations et un seul sur 2 est en position équatoriale à chaque fois, y-a-t'il donc
    un équilibre confor. ?
    Ou faut - il que les 2 groupements encombrants soient en position
    éq. pour qu'il y en est un?
    Images attachées Images attachées  

  6. #4
    PtiteMi

    Re : Equilibre conformationnel

    Dans ces trois cas, il y a un équilibre conformationnel puisque deux formes chaises différentes existent.
    La molécule peut passer d'une forme chaise à l'autre. Les substituants en équatorial passent alors en axial et les axiaux deviennent équatoriaux.
    Cependant, une des deux chaises est plus stable que l'autre :
    1. Si les deux groupements sont de même type : la chaise où les deux groupements encombrants sont en équatorial est plus stable(que la chaise où les deux groupements sont axiaux).
    2. Si, comme dans les exemples représentés, il y a un substituant en axial et l'autre en équatorial. Il y a toujours équilibre conformationnel entre la chaise représentée et celle qui est inversée. La plus stable est celle où le groupement le plus encombrant est en équatorial.
    Exemple : Pour la deuxième chaise, c'est la conformation la plus stable qui est représentée puisque le groupement tertiobutyle (très encombrant) est en équatorial.

    J'espère être claire dans mes explications, n'hésite pas si ce n'est pas le cas...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    katikat18

    Re : Equilibre conformationnel

    D'accord!
    Merci beaucoup tu as été très claire!

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