Non chiralité de la Glycine

[invitea9bff351]

Bonjour,

Tout d'abord je tiens à dire que j'ai lu les messages du forum et l'explication de wiki sur la chiralité, mais que je n'ai pas compris !

Dans mon cours de p1 on me dit que la glycine est le seul acide aminé non chiral !! Et je ne comprends pas la notion de chiralité et l'exemple des mains ne m'aide pas je n'arrive pas à me représenter ce qui doit être superposable !!

Je donne la formule de la glycine au cas ou !!


____(alpha)
+H3N--CH--COO-
_______l
_______H

Ce qui dans un miroir donnerais

____(alpha)
-OOC--HC--N3H+
_______l
_______H

Et je ne vois pas en quoi ces deux molécules sont superposables !!

P.S: le carbone alpha est non asymétrique (donc symétrique ... enfin je crois)

Merci de votre aide !!
-----

[inviteb836950d]

Un petit dessin :

[Edelweiss68]

Bonsoir,

Non dans un miroir ça donnerait ça :


____(alpha)
+H3N--CH--COO-
_______l
_______H

______________________________ _

_______H
_______l
+H3N--CH--COO-
____(alpha)

Et du coup, avec un petit tour elles sont superposables. De toute façon, comme l'atome de C est relié à deux atomes identiques (deux H), ta molécule ne peut pas être chirale.

[inviteac45697a]

tu as mis le miroir au mauvais endroit

met-le sur l'autre axe

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea9bff351]

tu as mis le miroir au mauvais endroit

met-le sur l'autre axe

Moi ou Edelweiss ?

[HarleyApril]

bonsoir
j'ai validé le petit dessin de philou
ce sera sans doute plus explicite

ta molécule présente un plan de symétrie qui passe par le carbone alpha, le COOH et le NH2
de chaque côté du plan, il y a un H
si plan de symétrie, pas d'asymétrie

bonne continuation

[invitea9bff351]

ok merci mais dans ce cas l'Alanine est non chirale également Car

+H3N-CH-COO-
l
CH3

donne dans le miroir

CH3
l
+H3N-CH-COO-

Il suffit donc de retouner l'un des énantiomères pour retrouver l'autre tout comme pour la glycine non ? Sauf qu'il est dit que la glycine est le seul acide aminé non chiral.

[invitea9bff351]

MErci philou21 pour ton dessin, je crois que j'ai compris !!

[Edelweiss68]

ok merci mais dans ce cas l'Alanine est non chirale également Car

+H3N-CH-COO-
l
CH3

donne dans le miroir

CH3
l
+H3N-CH-COO-

Il suffit donc de retouner l'un des énantiomères pour retrouver l'autre tout comme pour la glycine non ? Sauf qu'il est dit que la glycine est le seul acide aminé non chiral.

Non l'alanine est chirale. Regarde ici au chapitre "chiralité": http://www.google.fr/imgres?imgurl=h...DtDFswaMmISaBQ

[invitea9bff351]

Je dois être débile mais je ne vois pas la différence entre ces deux molécules ... enfin je veux dire entre leurs images respectives :S

[invitea9bff351]

Je dois être débile mais je ne vois pas la différence entre ces deux molécules ... enfin je veux dire entre leurs images respectives :S

Je pensais que c'étais l'image dont tu me parlais mais en fait j'ai vu le cours plus bas je le lis et te réponds merci !!

[Edelweiss68]

Je pensais que c'étais l'image dont tu me parlais mais en fait j'ai vu le cours plus bas je le lis et te réponds merci !!

Attention il y a une erreur dans le texte sous l'image, c'est l'inverse.

[invitea9bff351]

J'ai compris l'histoire du gant en fait quand ils parlent de superposer c'est juste tourner l'objet et non le retourner (je ne sais pas si je me suis fait comprendre) mais je n'arrive pas à l'appliquer à la glycine, je n'arrive pas à tourner la glycine de manière à ce que l'on retrouve l'énantiomère de départ !!

Et pourquoi tout à l'heure on m'a dit que le miroir se fait selon l'axe h3n+-ch-coo- alors que là (http://www.astrosurf.com/luxorion/Bi...ne-glycine.gif) et partout ils le font selon un axe vertical simple ?

Je me sens nul xD je bloque sur un truc qui à l'air basique et je me lance en p1 :S!

[invitea9bff351]

Attention il y a une erreur dans le texte sous l'image, c'est l'inverse.

Oui c'est la D(alanine et la L-alanine qui sont chirales donc non superposables c'est ça ?!

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Il faut s'habituer à voir dans l'espace.

Retour à "la main à la pâte" : pâte à modeler + allumettes et autres bricoles (pour pouvoir faire 4 groupements différents, ou alors peindre les allumettes ).

[invitea9bff351]

Ok faudrais que j'essaie xD merci de toutes façons les cours n'ont pas commencés ceci n'étais que de l'avance peut-être qu'avec les explications du prof je comprendrais à ce moment et au pire j'apprends bêtement que la glycine et le seule aa non chiral et voilà xD même si je préfère comprendre !!

Merci

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Ok faudrais que j'essaie xD merci de toutes façons les cours n'ont pas commencés ceci n'étais que de l'avance peut-être qu'avec les explications du prof je comprendrais à ce moment et au pire j'apprends bêtement que la glycine et le seule aa non chiral et voilà xD même si je préfère comprendre !!

Merci

Ce qui est la bonne démarche, bien entendu.

[HarleyApril]

Tu ne peux pas essayer de raisonner en dessinant tes molécules dans un plan
C'est justement parce qu'elles ne sont pas planes qu'elles sont chirales.
Ton explication de non chiralité de l'alanine tient au fait que tu l'as dessinée dans le plan.

Construis des molécules en 3D comme te le conseille whoami

Concernant le miroir et l'axe ...
un miroir n'est pas un axe, mais un plan !
tu peux mettre le miroir où tu veux pour inverser ta molécule
ce que j'écrivais plus haut, c'est qu'il y a un plan de symétrie dans la glycine (je n'ai pas écrit qu'il fallait placer le miroir à cet endroit)

l'existence de ce plan, fait que l'inversion par un miroir donnera la même molécule, peu importe où tu places ton miroir

cordialement

[invitea9bff351]

Ok merci pour vos réponses va falloir que je trouve de la pâte à modeler pas trop chère xD

[HarleyApril]

bouchon en liège et clous ou épingles font également l'affaire

si tu payes la bouteille, je te laisse le bouchon

[invitea9bff351]

XD merci harley : D mais en fait avec l'explication du prof c'est bon je pense avoir compris : D

[fred3000gt]

Je me permet de rouvrir ce fil, car j'ai les mêmes interrogations, sans avoir pu trouver de solution dans les réponses... ma question est: peut-t'on vraiment démontrer la non-chiralité de la Glycine à partir de la représentation de la formule développée plane ou faut-il voir le modèle 3d?

En effet la branche O-H me semble créer une asymétrie en 2D (sauf si l'on "triche" et que l'on camoufle tout le groupe carboxyle en écrivant "COOH") alors que c'est uniquement sur le modèle 3D que j'arrive à voir le plan de symétrie.

Merci!

[invitedfbee294]

en 2D : N и sont chiraux, mais ce n'est pas le cas en 3D car on peut retourner l'un des deux et obtenir l'autre. Donc oui il faut voir les choses en 3D. Mais quand un carbonne a deux substituants égaux (deux H pour la glycine) on a même pas besoin de réfléchir.

[HarleyApril]

Le plus simple est quand même de revenir à la définition de la chiralité pour un carbone sp3 : quatre substituants différents (condition nécessaire)
Dans le cas de la glycine, le carbone porte deux atomes d'hydrogène. Ça ne remplit donc pas la condition.


Cordialement

[fred3000gt]

Merci pour vos 2 réponses...et pour les techniques, qui je n’en doute pas fonctionnent impec, mais il me semble que si la glycine ci-dessous était plane, bah elle serait chirale, non?

80006351-6E67-4C36-859D-DC8A5028E283.jpeg

En 3d d’accord, mais c’est lié au fait que les atomes OH et O sont tournés à 90 degrès, pil poil dans le plan de symmétrie des 2 carbones et de l’azote, non?

32A9E6A6-6109-48E5-9852-2AC7E1B90CC9.png

...donc on ne peut pas prèvoir la non-chiralité juste à partir de la formule développée sans avoir recourt aux techniques que vous avez proposé il me semble...

[Kemiste]

Bonsoir.

La chiralité n'est pas liée au fait que la molécule soit plane ou non. Comme il a déjà été dit plusieurs fois, pour qu'une molécule soit chirale il faut au moins la présence de carbones asymétriques ou d’éléments d'asymétrie particuliers. Ici il n'y a rien de tel, donc pas de chiralité.

Autre façon de le voir, si tu dessines l'image de la glycine dans un miroir, tu verras que les deux molécules sont superposables. N'oublie pas qu'une molécule n'est pas figée et qu'il y a rotation au niveau des liaisons simples.

[HarleyApril]

Je crois qu'il n'a pas compris qu'il y avait libre rotation de la liaison C-COOH

Cordialement

[fred3000gt]

En effet, je l’ignorais, merci...

Ps: et message hyperdéterré dû à une réactivation complexe de mon compte