réaction

[invite3ea9cb90]

Bonjour
mon problème est que je n'arrive pas à trouver le produit formé qui correspondrait au test fait après
en effet, je fais réagir H-CHBr-CHBr-CH2-CH2-CH3 avec 2NANH2. Je trouve H-C=C-C=C-CH3 (produit C) + 2Na + 2HBr
ce produit C est bien un hydrocarbure comme on me le dit dans l'énoncé, mais c'est qu'on me dit qu'il réagit avec le chlorure cuivreux ammoniacal et le nitrate d'argent ammoniacal ... et quelles sont les formules semi développées compatible avec les propriétés de C ?
je comprends pas du tout...

surtout que par la suite je dois faire une réaction avec C, mais avec son dérivé sodé, c'est quoi un dérivé sodé ?? je ne sais pas ce que c'est =s
s'il vous plait aidé moi
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[moco]

Ce que tu dis est faux de plusieurs façons.
Pour pouvoir exister, ton produit dibromé devrait avoir une double liaison entre les deux CHBr.
Si on traite un produit di bromé comme le tien par NaNH₂, on n'obtient jamais un produit ayant deux triples liaisons. C'est impossible. Une triple liaison, peut-être, mais pas deux
D'autre part,
1 - une telle réaction ne peut jamais produire Na tout seul, à l'état élémentaire.
2 - une telle réaction ne peut pas produire HBr
3 - que devient ton atome d'azote ?

[invite3ea9cb90]

je suis partie au depart , de l'alcène CH2=CH-CH2-CH2-CH3

réaction n° 1 : CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + Br2 ----> H-CHBr-CHBr-CH2-CH2-CH3
réaction n° 2 : H-CHBr-CHBr-CH2-CH2-CH3 + 2NANH2 ---> ?
au fait je sais pas ce que je dois obtenir pour cette réaction je suis un peu perdue ...

[moco]

On commence à y voir plus clair.
Je vais commencer par simplifier l'écriture. Comme les trois atomes C de droite ne seront pas modifiés par les raéctions qui suivent, je les réécris en bloc : C₃H₇.
Ceci dit, ton produit issu de la réaction 1 réagit avec NaNH₂ et forme un alcyne, selon :
CH₂Br-CHBr-C₃H₇ + 2 NaNH₂ --> CH=C-C₃H₇ + 2 NaBr + 2 NH₃.

Les alcynes réagissent avec le sodium Na métallique pour faire un dérivé sodé, où Na remplace l'atome H fixé sur le C de la triple liaison. Cela donne :
2 HC=C-C₃H₇ + 2 Na --> 2 NaC=C-C₃H₇ + H₂

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3ea9cb90]

d'accord, je comprends.
Mais on me dit que l'hydrocarbure, appelé C, CH=C-C₃H₇, trouvé par la réaction avec NaNH₂, réagit avec le chlorure ammoniacal et le nitrate d'argent
la réaction peut etre :
CH=C-C₃H₇ + [Cu(NH₃)₄]⁺ ----------> CH=C Cu ??


Ensuite, un composé D, un aldéhyde que j'ai trouvé par ozonolyse : CH₃-CH₂-CH₂-CHO , doit réagir avec le dérivé sodé de C, par conséquent, avec : NaC=C-C₃H₇, pour former après hydrolyse (CH₃)₂CH-C=C-CHOH-CH(CH₃)₂.

Merci beaucoup de vouloir m'aider à comprendre

[invite3ea9cb90]

je me suis trompé , c'est plutôt : CH=C-C₃H₇ + [Cu(NH₃)₄]⁺ ----------> C₃H₇ -C=C-Cu_(s)

[jeanne08]

- un alcyne R - CC- H est un acide faible qui perd un H+ par action d'une base forte comme NaNH2
- le dérivé sodé est un composé ionique avec Na+ et un carbanion R - CC (-) qui a un doublet non liant sur le carbone terminal ( lié par une triple liaison au carbone voisin ) . Ce carbanion est un bon nucléophile qui peut attaquer le carbone delta+ d'un aldéhyde, s'accrocher à ce carbone et "pousser" le doublet pi de l'aldéhyde sur l'oxygène : on obtient un alcoolate qui par hydrolyse donne un alcool .
- le carbanion alcynure est une base forte détruite par l'eau .
- toutefois on observe , en présence d'eau, des alcynures insolubles comme alcynure de cuivreI ou d'argent.

Un cours sur les alcynes doit expliquer tout cela ... voir dans les bibliothèques de chimie organique indiquées dans le forum .