Bonjour a tous ! bon bah moi je bloque avec ma molécule !
La question est : parmi les doublet non liants portés par les atomes d'azote, dire lesquels sont délocalisables. Puis dire si cette molécule est aromatique du coup.
Moi j'arrive a délocaliser tous les doublets des N, mais en les délocalisant, c'est pas résonnant dans toute la molécule.. donc je ne sais pas trop lesquels le sont vraiment afin de dire que la molécule est aromatique .. :/
y'a-t-il quelqu'un qui saurait ??
bonjour
on ne peut pas sérieusement délocaliser le doublet de l'enchaînement =N- en bas à doite sur ta réprésentation
cordialement
Ah, mais comment ça se fait ? je vois pas pourquoi . du coup la molécule n'est plus aromatique?
si, c'est un motif imidazole
le doublet de l'autre azote peut se délocaliser
pour l'autre cycle, on peut également faire basculer les doublets de l'azote, ça crée une charge positive sur l'azote et négative sur l'oxygène (voir cours sur les amides)
D'accord, donc il y a les 3 doublets non liants des autres N qui sont délocalisables . donc 6electrons délocalisables
Donc 4n+2 = 6 => n=1 ? donc molécule aromatique?
Je crois avoir compris
un petit dessin vaut mieux qu'un long discours ...
les doublets rouges ne participent pas à l'aromaticité
les flèches bleues indiquent ce qui fait l'aromaticité sur le cycle de gauche
les flèches vertes indiquent ce qui fait l'aromaticité sur le cycle de droite
Remarques
1) la double liaison au milieu participe à l'aromaticité des deux cycles
2) la forme mésomère décrite pour le cycle de gauche étant minoritaire (ayant un faible coefficient) ce noyau aura un caractère aromatique particulièrement faible
cordialement
