Sulfonamide

[mach3]

Bonjour à tous,

Je suis plus vraiment doué en synthèse mais il se trouve que je me retrouve à en faire. J'ai préparé une amide à partir d'un acide carboxylique et d'une amine en présence de EDCI (un carbodiimide) et cela fonctionne bien.

Je voudrais refaire la même chose en partant d'un sel d'acide sulfonique de mon amine.
1) Si je mets mon sel avec de l'EDCI et l'acide carboxylique, est-ce que j'aurais mon amide seul ou alors un mélange avec un sufonamide?
2) Si je mets mon sel avec de l'EDCI sans l'acide carboxylique, est-ce qu'il est possible que j'obtienne le sulfonamide?

Je vais tester de toutes façons, mais si quelqu'un peut me renseigner ça serait un plus. Obtenir l'amide pur ou le sulfonamide pur sont deux solutions qui m'arrangent autant, mais un mélange me compliquerait la tache.

Merci d'avance

m@ch3
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[shaddock91]

Bonjour.

Je ne me rappelle pas avoir effectué de couplage type peptidique avec un acide sulfonique, je pense que cela ne marche pas (à confirmer).

Je n'ai pas saisi ce que tu veux obtenir. Est-ce le sulfonamide *? Est-ce l'amide en présence du sulfonate de l'amine que tu veux coupler ? Dans ce dernier cas, un équivalent de DIEA devrait permettre de libérer l'amine et de faire le couplage avec ton acide carboxylique.

* Pour le sulfonamide le passage par le sulfochlorure reste une voie classique mais efficace.

[mach3]

ok, donc a priori, pas de réaction avec l'acide sulfonique dans ces conditions. Dommage parce que en fin de compte je ne ferais surement pas cette réaction. Le but était (tu vas surement rire) de déterminer vaguement l'excès énantiomérique d'une amine chirale par... CCM classique. En effet je sais déjà faire deux amides diastérèomères de cette amine et les spots sont bien séparés en CCM.

Vu que maintenant j'essaie de résoudre cette amine par formation de sels avec un acide sulfonique plutot que par formation d'amide, j'avais besoin de savoir si je pouvais balancer directement ce sel sur l'acide carboxylique et faire l'amide dia pour ensuite voir en CCM si j'ai un excès enantiomérique, ou, si je pouvais directement transformer le sel en sulfonamide (dont les deux diast aurait peut être été séparable par CCM).

Enfin bon, tout cela est inutile maintenant, la méthode HPLC chirale est au point pour lundi...

merci quand même!

m@ch3