Bonjour,
j'ai quelques questions par rapport à cette réaction.
D'abord, pourquoi faut-il mettre un excès de l'a-chloroester et de la base afin d'obtenir une conversion complète du composé 1?
Puis, pourquoi n'est-il pas recommandé d'utiliser la base MeONa/MeOH pour ce substrat?
Merci
bonsoir
je ne vois pas trop de différence entre le composé 3 et le composé 4 !
si tu utilises du méthylate, est-ce que tu ne risques pas de transestérifier ?
est-ce que l'anion de l'ester peut trouver un autre partenaire que l'aldéhyde ?
je sais pas, un autre dérivé carbonylé par exemple
ou un halogénure d'alkyle ...
tout ça va te bouffer de l'anion du chloroester
regarde également la réaction de Cannizzaro ... ça te donnera des idées d'une autre réaction secondaire possible
cordialement
En fait, la différence entre le composé 3 et le composé 4 est que le composé 4 à son groupement phényl (Ph) et son hydrogène en alpha inversés...
Il faut dessinez un mécanisme qui tient compte du mélange cis/trans 3/4...
Afin d'avoir une conversion complète de 1, il faut mettre un excès de l'alpha-chloroester et de la base. Pourquoi?
Par contre, si on met trop de NaOEt, on observe une dégradation lente des produits 3/4. Comment et quels produits sont formés?
Il n'est pas recommandé d'utiliser la base MeONa/MeOH poru ce substrat. Pourquoi ?
Salut, si tu utilise du méthylate, comme te l'a dit HarleyApril tu vas transestérifier une partie de ton substrat, tu auras de l'ester de méthyle et non d'éthyle.
L'excès de réactif provient du fait que tu dois avoir des réactions secondaires, l'anion formé doit pouvoir réagir sur lui même, sur la fonction ester je pense.
Enfin, je pense qu'un excess trop important d'éthylate doit ouvrir l'époxyde formé, EtO- est tout de même nucléophile.
