La RMN
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La RMN



  1. #1
    invite5a3191d0

    La RMN


    ------

    Bonjour,

    Alors voilà, j'ai un problème en chimie, je suis complètement nul. J'aimerai savoir quelle est la démarche à suivre dans un exercice type partiel, lorsqu'on se retrouve avec un graphique RMN? Je travailles donc il y a des cours auxquels je n'ai pas pu assister. Je ne comprends pas aussi, à quoi ca sert de mettre les 1H et 2H sur le graphique. Je ne sais pas si j'ai été assez clair. Merci d'avance.
    2eme année de Biologie SV

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : La RMN

    bonjour

    sur un spectre RMN du proton, il y a trois renseignements que tu peux tirer.
    Les parties cachées sont un peu plus compliquées, tu y reviendras quand le reste sera élémentaire.

    1) l'intégration (1H, 2H ...) te dit combien il y a de protons pour un massif donné.
     Cliquez pour afficher


    2) la multiplicité te renseigne sur le nombre de voisins équivalents. Ainsi, un massif en forme de doublet te dit que les protons de ton massif n'ont qu'un voisin.
     Cliquez pour afficher


    3) le déplacement (en ppm) te renseigne sur l'environnement. Plus le déplacement est grand, plus ton massif correspond à des protons dont la couverture électronique est attirée ailleurs (tu as le droit de t'aider de la table des déplacements chimiques).

     Cliquez pour afficher


    Si tu peux trouver le livre de chimie organique de Wothers, Clayden, Greeves, Warren, la RMN y est expliquée très simplement

    bonne continuation

  3. #3
    invite5a3191d0

    Re : La RMN

    Euh tu n'as pas un exemple, sinon j'ai des sujets de partiels mais bon.
    J'ai un composé A (C10 H11 O2 C1) qui presente des bande d'absorption vers 1700 et 3300 cm. J'ai un spectre en dessous ou il y a un quintuplet avec 2H a 2,2ppm un triplet avec 2H vers 3 ppm un triplet avec 2H vers 3,5 ppm un doublet vers 7 ppm avec 2H un doublet avec 2H a 7,8 ppm et un singulet a 1H a 9 ppm. Comment je peux interpreter ca? Je suis desolé d'etre un idiot pour pas comprendre ce que tu as dis mais bon il faut que ca soit illustré pour moi sinon j'y arrive pas. Merci encore.

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : La RMN

    Citation Envoyé par Clad95 Voir le message
    J'ai un composé A (C10 H11 O2 C1)
    c'est quoi ce C1 à la place de Cl
    Citation Envoyé par Clad95 Voir le message
    qui presente des bande d'absorption vers 1700 et 3300 cm.
    ça c'est de l'infra rouge et ça fait penser à du carbonyle et du OH respectivement
    Citation Envoyé par Clad95 Voir le message
    J'ai un spectre en dessous ou il y a un quintuplet avec 2H a 2,2ppm un triplet avec 2H vers 3 ppm un triplet avec 2H vers 3,5 ppm
    un quintuplet signifie quatre voisins ... mais il n'y a que des massifs à deux protons ! Alors, comment faire ? 2+2=4 donc ce massif a deux protons à sa gauche et deux à sa droite et il les trouve analogues (on dit équivalents quand on cause bien la RMN)
    Citation Envoyé par Clad95 Voir le message
    un doublet vers 7 ppm avec 2H un doublet avec 2H a 7,8 ppm et un singulet a 1H a 9 ppm. Comment je peux interpreter ca?
    7 et 7,8 correspond à la zone des aromatiques
    Si tu as deux jolis doublets, c'est que chacun voit un seul voisin. Comment mettre quatre protons sur un noyau benzénique pour que chacun n'ait qu'un seul voisin et qu'en plus ils se ressemblent deux à deux ?

    les fragments commencent à s'ébaucher ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite5a3191d0

    Re : La RMN

    Lol desolé pour le Cl.

    Pour l'IR j'ai pas trop de souci avec donc ça va, j'ai mis un alcool et vers 1700 liaison C=O (donc bien carbonyle).

    Donc si j'ai bien compris le nombre de H qu'on a nous renseigne sur ce que posséde la molécule voisine en tant que proton. Et pour la fin je vois pas trop.... Mdr je suis vraiment un cancre en chimie orga. Je dirai au hasard pour la derniere question qu'on enleve les doubles liaisons lol

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : La RMN

    je continue de détailler la suite du raisonnement ...
    le quintuplet à 2,2 ppm a un voisin qui porte deux protons et un autre voisin qui porte deux protons et il intègre pour deux
    on a donc un enchaînement CH2-CH2-CH2
    ces deux voisins, tu peux également les attribuer, l'un a un déplacement chimique de 3ppm, l'autre de 3,5ppm tu notes que chacun est sous forme de triplet, chacun ne voit donc que le CH2
    ce qui est au bout de l'enchainement ne peut donc être que :
    carbonyle
    alcool
    aromatique
    chlore
    (tu n'as rien d'autre à ta disposition vu l'IR et la formule brute)
    pour trancher, une table de déplacement chimique te seras utile ...

    je te laisse continuer

  8. #7
    invite5a3191d0

    Re : La RMN

    Merci énormément. J'avais résolu. J'ai aussi compris pour les Proton integrés. Merci encore.

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