Phénolphtaléine et pH.
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Phénolphtaléine et pH.



  1. #1
    invite593c79eb

    Phénolphtaléine et pH.


    ------

    Bonsoir à tous.
    Suite à un travail pratique concernant le calcul de pH (une partie du TP concernait la phénolphtaléine) je dois répondre à un certain nombre de questions dont 2 qui me posent problème:

    1) A quelles caractéristiques structurales de la phénolphtaléine peut-on attribuer l'apparition de la couleur?

    Avec mes connaissance je ne peux que dire que le changement de couleur de la phénolphtaléine est due à la modification de la structure chimique de la molécule lors du passage de la forme protonée (milieu acide) à celle de sa forme déprotonée (milieu basique), mais j'ai l'impression que c'est tourner autour du pot et je doute que cela soit suffisant...

    2) Pourquoi le changement de couleur en milieu fortement basique se fait-il lentement? S'agit-il simplement d'un transfert de proton?

    Pour cette question je 'ai même pas le début d'un élément de réponse à vrai dire...

    Merci d'avoir pris le temps de me lire et de vos éventuelles réponses,

    Amicalement, Crouch.

    -----

  2. #2
    invite3cc91bf8

    Re : Phénolphtaléine et pH.

    Bonjour, Crouch, et bienvenue sur Futurascience
    Pour commencer, la couleur d'une molécule n'est pas vraiment expliquée. On peut parler de résonance avec les doubles liaisons et tout le tralala.

    Voilà la phénolphtaléine en forme acide incolore et en forme basique rose :

    phénolphtaléine forme acide = phénolphtaléine forme basique + 2 H+
    On remarque qu'il y a ouverture du cycle lactone de la forme acide et déprotonation du groupement phénol. La structure de résonance n'est donc plus la même, donc pas la même couleur (le domaine d'absorption passe de l’ultraviolet au bleu visible, d'où le rose)

    Pour le reste, il faut s’intéresser à l'autre forme basique incolore, avec l'addition de l'hydroxyde au niveau du carbone électrophile insaturé (celui qui relie les trois cycles sur la forme basique rose).

    Pour allez plus loin : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/phenolsd.htm
    Images attachées Images attachées

  3. #3
    invite593c79eb

    Re : Phénolphtaléine et pH.

    Bonjour RuBisCO,

    Merci pour ces éléments de réponses et pour le website qui m'a l'air complet et qui pourra certainement m'aider à mieux comprendre!

    Bonne continuation, Crouch : )

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